methyl 3-{[(benzyloxy)amino]carbonyl}benzoate | 932380-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-{[(benzyloxy)amino]carbonyl}benzoate
• CAS: 932380-44-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: MCCZBWIREPWKMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-{[(benzyloxy)amino]carbonyl}benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到3-{[(benzyloxy)amino]carbonyl}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of the FEZ-1 metallo-β-lactamase

  摘要：

  Metallo-beta-lactamases (MBLs) catalyze the hydrolysis of beta-lactams including penicillins, cephalosporins and carbapenems. Starting from benzohydroxamic acid (1) structure-activity studies led to the identification of selective inhibitors of the FEZ-1 MBL, e.g., 2,5-substituted benzophenone hydroxamic acid 17 has a K-i of 6.1 +/- 0.71 mu M against the FEZ-1 MBL but does not significantly inhibit the IMP-1, Bell, CphA or L1 MBLs. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.053
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲酸单甲酯 、 苄氧基胺盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到methyl 3-{[(benzyloxy)amino]carbonyl}benzoate
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of the FEZ-1 metallo-β-lactamase

  摘要：

  Metallo-beta-lactamases (MBLs) catalyze the hydrolysis of beta-lactams including penicillins, cephalosporins and carbapenems. Starting from benzohydroxamic acid (1) structure-activity studies led to the identification of selective inhibitors of the FEZ-1 MBL, e.g., 2,5-substituted benzophenone hydroxamic acid 17 has a K-i of 6.1 +/- 0.71 mu M against the FEZ-1 MBL but does not significantly inhibit the IMP-1, Bell, CphA or L1 MBLs. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.053

文献信息

• Isophthalic Acid-Based HDAC Inhibitors as Potent Inhibitors of HDAC8 from<i>Schistosoma mansoni</i>
  作者：Katharina Stenzel、Alokta Chakrabarti、Jelena Melesina、Finn K. Hansen、Julien Lancelot、Simon Herkenhöhner、Beate Lungerich、Martin Marek、Christophe Romier、Raymond. J. Pierce、Wolfgang Sippl、Manfred Jung、Thomas Kurz

  DOI：10.1002/ardp.201700096

  日期：2017.8

  Schistosoma mansoni histone deacetylase 8 (SmHDAC8) has been recently identified as a new potential target for the treatment of schistosomiasis. A series of newly designed and synthesized alkoxyamide‐based and hydrazide‐based HDAC inhibitors were tested for inhibitory activity against SmHDAC8 and human HDACs 1, 6, and 8. The front runner compounds showed submicromolar activity against SmHDAC8 and modest

  曼氏血吸虫组蛋白脱乙酰酶 8 (SmHDAC8) 最近被确定为治疗血吸虫病的新潜在靶点。测试了一系列新设计和合成的基于烷氧基酰胺和酰肼的 HDAC 抑制剂对 SmHDAC8 和人 HDAC 1、6 和 8 的抑制活性。直向同源物 hHDAC8。对接研究提供了对 SmHDAC8 中推定结合模式的见解，并允许对观察到的选择性曲线进行合理化。