[(2S,4aS,7S,7aR,10aS)-7-Hydroxy-6-methyl-2-phenyl-4,4a,7,7a-tetrahydro-furo[3',2':2,3]benzo[2,1-d][1,3]dioxin-(10E)-ylidene]-acetonitrile | 114066-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: [(2S,4aS,7S,7aR,10aS)-7-Hydroxy-6-methyl-2-phenyl-4,4a,7,7a-tetrahydro-furo[3',2':2,3]benzo[2,1-d][1,3]dioxin-(10E)-ylidene]-acetonitrile
• CAS: 114066-32-9
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: COKCMJHGUVUOHB-QSSLNAOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  71.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4aS,7S,7aR,10aS)-7-Hydroxy-6-methyl-2-phenyl-4,4a,7,7a-tetrahydro-furo[3',2':2,3]benzo[2,1-d][1,3]dioxin-(10E)-ylidene]-acetonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 [(2S,4aS,7R,7aR,10aS)-7-Hydroxy-6-methyl-2-phenyl-4,4a,7,7a-tetrahydro-furo[3',2':2,3]benzo[2,1-d][1,3]dioxin-(10E)-ylidene]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  硒引发的环化-2,3σ重排：米尔贝霉素和阿维菌素的C1至C10片段的合成

  摘要：

  利用硒引发的亲电环化并在关键转化中结合[2,3]型亚硒酸酯重排，已经完成了通向milbemycins和阿维菌素的C1至C10片段的有效途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96345-7
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,7S,7aR)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-hydroxy-6-methyl-3a-trimethylsilyloxy-7,7a-dihydro-4H-1-benzofuran-3-one 在 氢氟酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 [(2S,4aS,7S,7aR,10aS)-7-Hydroxy-6-methyl-2-phenyl-4,4a,7,7a-tetrahydro-furo[3',2':2,3]benzo[2,1-d][1,3]dioxin-(10E)-ylidene]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  硒引发的环化-2,3σ重排：米尔贝霉素和阿维菌素的C1至C10片段的合成

  摘要：

  利用硒引发的亲电环化并在关键转化中结合[2,3]型亚硒酸酯重排，已经完成了通向milbemycins和阿维菌素的C1至C10片段的有效途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96345-7