4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl acrylate | 1422539-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl acrylate
• 英文别名: [4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methyl prop-2-enoate
• CAS: 1422539-27-2
• 化学式: C₁₆H₂₁BO₄
• 分子量: 288.151
• InChiKey: UBIUWDFZAOZEDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl acrylate 、 potassium trifluoro((4-methoxyphenoxy)methyl)borate 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl 4-(4-methoxyphenoxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的缺氧烯烃的光氧化还原催化加氢烷氧基甲基化。

  摘要：

  已经开发了通过光氧化还原催化使用烷氧基甲基三氟硼酸酯对电子不足的烯烃进行的氢烷氧基甲基化。高活性的烷氧基甲基自由基可通过可见光诱导的SET过程容易地由烷氧基甲基三氟硼酸酯的氧化生成。

  DOI：

  10.1039/c3cc42695e
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰氯 、 4-(羟甲基)苯硼酸频哪醇酯 在 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  Dual-Responsive Curcumin-Loaded Nanoparticles for the Treatment of Cisplatin-Induced Acute Kidney Injury

  摘要：

  急性肾损伤（AKI）一直是全球公共卫生问题，导致全球患者发病率和死亡率居高不下。纳米技术介导的抗氧化疗法有助于治疗AKI。本文中，我们制备了一种分级姜黄素纳米药物递送系统（NPS@Cur），用于抗氧化治疗，以改善AKI。该纳米平台能够应对亚酸性和活性氧（ROS）微环境。亚酸性微环境导致纳米颗粒尺寸变小（从140.9纳米到99.36纳米）和带正电荷（从-4.9毫伏到12.6毫伏），从而促进纳米颗粒的高积累。过量的ROS微环境导致纳米颗粒降解和药物释放。体外实验表明，NPS@Cur可以通过减少细胞凋亡、激活自噬和降低内质网应激来清除过量的ROS，缓解H2O2诱导的HK-2细胞的氧化应激。顺铂诱导的AKI模型结果表明，NPS@Cur可以通过抗氧化保护、激活自噬、降低内质网应激和减少细胞凋亡来有效缓解线粒体损伤和保护肾脏。NPS@Cur对小鼠的原代组织表现出优异的生物相容性和低毒性。这些结果表明，NPS@Cur可能是一种有效治疗顺铂或其他原因引起的AKI的潜在治疗策略。

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.2c01083

文献信息

• Visible Light-Induced Selective Generation of Radicals from Organoborates by Photoredox Catalysis
  作者：Yusuke Yasu、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.1002/adsc.201200588

  日期：2012.12.14

  A new strategy for the generation of carbon-centered radicals via oxidation of alkyl-, allyl-, benzyl- and arylborates by visible-light-driven single electron transfer (SET) photoredox catalysis has been established. The generated radicals smoothly react with TEMPO and electron-deficient alkenes to afford CO and CC coupling products, respectively. In this radical initiating system, cyclic organo(triol)borates

  碳中心自由基的生成的新策略经由通过可见光驱动单电子转移（SET）photoredox催化烷基- ，烯丙基- ，苄基-氧化arylborates和已经建立。产生的自由基与TEMPO和缺电子的烯烃平稳反应，分别提供CO和CC偶联产物。在该自由基引发体系中，环状有机（三醇）硼酸酯被证明是有用的自由基前体。
• Unlocking the Accessibility of Alkyl Radicals from Boronic Acids through Solvent-Assisted Organophotoredox Activation
  作者：Prabhat Ranjan、Serena Pillitteri、Guglielmo Coppola、Monica Oliva、Erik V. Van der Eycken、Upendra K. Sharma

  DOI：10.1021/acscatal.1c02823

  日期：2021.9.3

  acids (BAs) as alkyl radical precursors in visible-light-assisted photocatalyzed reactions has been limited by their high oxidation potential. This study demonstrates the prominent ability of amide solvents, namely, N,N-dimethylacetamide, to participate in hydrogen-bonding interactions with BAs, thus enabling the modulation of their oxidation potential toward the generation of alkyl radicals. The developed

  尽管硼酸 (BA) 在有机合成中很流行，但硼酸 (BA) 作为烷基自由基前体在可见光辅助光催化反应中的应用受到其高氧化电位的限制。该研究证明了酰胺溶剂的突出能力，即N , N-二甲基乙酰胺，参与与 BA 的氢键相互作用，从而能够调节它们的氧化电位以产生烷基自由基。开发的协议简单而可靠，并证明了在间歇和连续流中烷基化、烯丙基化和消除反应的广泛适用性。对脱氢丙氨酸的应用允许合成非天然氨基酸。此外，在含硼酸酯分子的存在下，从 BA 化学选择性生成自由基物种现在是可行的，支持合理的硼选择性（生物）正交修饰。
• HFIP Mediates a Direct C−C Coupling between Michael Acceptors and Eschenmoser's salt
  作者：Miran Lemmerer、Margaux Riomet、Ricardo Meyrelles、Boris Maryasin、Leticia González、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.202109933

  日期：2022.3.7

  Michael acceptors efficiently couple with Eschenmoser's salt in hexafluoro-2-propanol (HFIP) without the need for additives or catalysts. The role of iodide and the solvent HFIP in this transformation have been studied in detail experimentally and computationally to obtain a full mechanistic picture. The products were further transformed through rearrangements and Michael additions.

  迈克尔受体有效地与六氟-2-丙醇 (HFIP) 中的 Eschenmoser 盐偶联，无需添加剂或催化剂。已经通过实验和计算详细研究了碘化物和溶剂 HFIP 在这种转变中的作用，以获得完整的机理图。通过重新排列和迈克尔添加，产品得到了进一步的转变。
• [EN] COSMECEUTICAL COMPOSITION<br/>[FR] COMPOSITION COSMÉCEUTIQUE
  申请人：TRIM EDICINE INC

  公开号：WO2021150383A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  Cosmeceutical compositions for and methods of improving the appearance of skin and promoting hair growth are provided. Said compositions comprise at least one ROS-scavenging polymer gel, at least MG53, or a combination thereof. A novel boronate ester- based copolymer forms an aqueous hydrogel exhibiting lower viscosity at cooler temperatures and higher viscosity at higher temperatures is provided.

  提供了一种用于改善皮肤外观和促进头发生长的化妆品组合物和方法。所述组合物包括至少一种ROS清除聚合物凝胶，至少MG53，或其组合物。提供了一种新型的硼酸酯基共聚物形成水性水凝胶，在较低温度下具有较低的粘度，在较高温度下具有较高的粘度。
• 一种杂膜负载氧化磷酸化抑制剂的纳米药物及其制备方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN113633625B

  公开（公告）日：2022-12-09

  本发明公开了一种杂膜负载氧化磷酸化抑制剂的纳米药物及其制备方法，涉及药物载体技术领域。其包括内核和外壳，外壳包覆于内核的外周，内核包括ROS响应性载药纳米粒子，ROS响应性载药纳米粒子所载药物为氧化磷酸化抑制剂，外壳为线粒体膜与肿瘤细胞膜的混合膜。该纳米药物借助肿瘤细胞膜的同源靶向性可以跨越BBB并到达肿瘤部位，借助线粒体膜可以同源靶向并进入线粒体，ROS响应性载药纳米粒子在线粒体高水平ROS环境下，内核溶胀降解释放出负载的物质氧化磷酸化抑制剂，从而实现安全高效的靶向药物治疗。通过外壳的包裹，避免了负载药物在血液中半衰期短的缺陷，极大程度上保护了药物在血液中的长循环。