氨基甲硫酸,十八烷基-,S-[3-(1,3-二氢-1,3-二羰基-2H-异吲哚-2-基)-2-甲氧基丙基]酯 | 126271-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 氨基甲硫酸,十八烷基-,S-[3-(1,3-二氢-1,3-二羰基-2H-异吲哚-2-基)-2-甲氧基丙基]酯
• 英文名称: 2-methoxy-1-octadecylcarbamoylthio-3-N-phthaloylpropylamine
• 英文别名: S-[3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-methoxypropyl] N-octadecylcarbamothioate
• CAS: 126271-20-3
• 化学式: C₃₁H₅₀N₂O₄S
• 分子量: 546.815
• InChiKey: YORXCYDKHCYHLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基甲硫酸,十八烷基-,S-[3-(1,3-二氢-1,3-二羰基-2H-异吲哚-2-基)-2-甲氧基丙基]酯 在 一水合肼 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(3-iodopropylsulfonylamino)-2-methoxy-1-octadecylcarbamoylthiopropane
  参考文献：
  名称：

  A Novel Class of Platelet Activating Factor(PAF) Antagonists. I. Synthesis and Structure-Activity Studies on PAF-Sulfonamide Isosteres.

  摘要：

  通过分别用磺酰胺和杂环季铵官能团取代带电的磷酸盐和三甲基铵，合成了新的血小板活化因子（PAF）拮抗剂 3（PAF-磺酰胺异构体）。这些化合物作为 PAF 拮抗剂的活性是通过它们对 PAF 诱导的兔血小板富集血浆中血小板聚集的体外抑制作用来评估的。在测试的化合物中，一些 2-甲氧基丙烷衍生物的 1 位具有十八烷基氨基甲酰氧基或十八烷基氨基甲酰硫代侧链，3 位具有丙磺酰胺功能并带有末端极性取代基（如四元喹啉基或取代的喹啉基），这些化合物的效力最强（IC50=0.3-0.6μM）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.75
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 3-octadecylcarbamoylthio-2-methoxypropylalcohol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到氨基甲硫酸,十八烷基-,S-[3-(1,3-二氢-1,3-二羰基-2H-异吲哚-2-基)-2-甲氧基丙基]酯
  参考文献：
  名称：

  A Novel Class of Platelet Activating Factor(PAF) Antagonists. I. Synthesis and Structure-Activity Studies on PAF-Sulfonamide Isosteres.

  摘要：

  通过分别用磺酰胺和杂环季铵官能团取代带电的磷酸盐和三甲基铵，合成了新的血小板活化因子（PAF）拮抗剂 3（PAF-磺酰胺异构体）。这些化合物作为 PAF 拮抗剂的活性是通过它们对 PAF 诱导的兔血小板富集血浆中血小板聚集的体外抑制作用来评估的。在测试的化合物中，一些 2-甲氧基丙烷衍生物的 1 位具有十八烷基氨基甲酰氧基或十八烷基氨基甲酰硫代侧链，3 位具有丙磺酰胺功能并带有末端极性取代基（如四元喹啉基或取代的喹啉基），这些化合物的效力最强（IC50=0.3-0.6μM）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.75