methyl 5-methoxy-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidine-3-carboxylate | 883198-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl 5-methoxy-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 883198-76-3
• 化学式: C₉H₁₅NO₄
• 分子量: 201.222
• InChiKey: SAFCUPWTSITCJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-methoxy-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidine-3-carboxylate 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到1-O-tert-butyl 3-O-methyl 5-methoxy-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidine-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Michael 诱导 2-Azidocyclopropane-1,1-dicarboxylates 的闭环及其施陶丁格还原为 5-Alkoxy-3-(alkoxycarbonyl)pyrrolidin-2-ones

  摘要：

  描述了一种新的 β-叠氮基环丙烷二羧酸酯的简单而简短的合成，这是一类相当未开发的构象受限的 N-保护的 β-氨基环丙烷羧酸衍生物。在醇类溶剂中，叠氮化钠与 2-溴亚烷基丙二酸的迈克尔诱导闭环 (MIRC) 产生 3,3-二烷基-2-叠氮环丙烷-1,1-二羧酸盐，而其他极性溶剂会产生越来越多的竞争性 2-叠氮亚烷基丙二酸酯。在还原条件下研究了叠氮环丙烷的反应性，从而可以轻松获得 5-烷氧基-3-（烷氧基羰基）吡咯烷-2-酮的非对映异构混合物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926259
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 3-azido-2,2-dimethylcyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 三甲基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到methyl 5-methoxy-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Michael 诱导 2-Azidocyclopropane-1,1-dicarboxylates 的闭环及其施陶丁格还原为 5-Alkoxy-3-(alkoxycarbonyl)pyrrolidin-2-ones

  摘要：

  描述了一种新的 β-叠氮基环丙烷二羧酸酯的简单而简短的合成，这是一类相当未开发的构象受限的 N-保护的 β-氨基环丙烷羧酸衍生物。在醇类溶剂中，叠氮化钠与 2-溴亚烷基丙二酸的迈克尔诱导闭环 (MIRC) 产生 3,3-二烷基-2-叠氮环丙烷-1,1-二羧酸盐，而其他极性溶剂会产生越来越多的竞争性 2-叠氮亚烷基丙二酸酯。在还原条件下研究了叠氮环丙烷的反应性，从而可以轻松获得 5-烷氧基-3-（烷氧基羰基）吡咯烷-2-酮的非对映异构混合物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926259