methyl 1,3-benzodioxole-5-carboselenoate | 103681-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: methyl 1,3-benzodioxole-5-carboselenoate
• 英文别名: Se-methyl 1,3-benzodioxole-5-carboselenoate
• CAS: 103681-38-5
• 化学式: C₉H₈O₃Se
• 分子量: 243.121
• InChiKey: BZHOBLOSKDQCED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒酸酰氯 在 sodium hydrogen selenide 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 1,3-benzodioxole-5-carboselenoate
  参考文献：
  名称：

  Novel Methylselenoesters as Antiproliferative Agents

  摘要：

  硒（Se）化合物在癌症治疗中具有潜在的治疗作用。重要的是，硒化合物的生物效应是通过其代谢产物发挥的，其中甲基硒醇（CH3SeH）是一个关键的执行者。在本研究中，我们开发了一系列具有不同骨架的甲基硒酯，旨在调节CH3SeH的释放。这十五种化合物遵循Lipinski的五规则，并且除了化合物1和14外，其药物相似性值均优于阳性对照甲基硒酸。对这些化合物进行了自由基清除活性评估，其中化合物11能减少DPPH和ABTS自由基。在五种癌细胞系（前列腺、结肠和肺癌，乳腺腺癌和慢性髓性白血病）和两种非恶性细胞系（肺和乳腺上皮）中评估了这些化合物的细胞毒性。十种化合物在72小时内在四种癌细胞系中GI50值低于10 μM。由于与甲基硒酸的相似性，化合物5和15被选为进一步在乳腺腺癌细胞系中进行作用机制表征。这两种化合物均诱导G2/M期阻滞，而细胞死亡部分通过caspase介导。还研究了它们的还原和代谢，这两种化合物都被证明是还原型酶硫氧还蛋白还原酶的底物。

  DOI：

  10.3390/molecules22081288

文献信息

• Dimethylaluminum methaneselenolate—a useful reagent for the preparation of selenoesters. A new friedel-crafts acylation procedure promoted by Cu(I)
  作者：Alan P. Kozikowski、Anthony Ames

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96721-3

  日期：1985.1

  The preparation of a new aluminum reagent, dmiethylaluminum methaneselenolate (Me2AlSeMe) is described. The reactivity of this aluminum reagent toward a variety of organic substrates has been studied. Me2AlSeMe will convert O-alkyl esters to selenoesters in high yield. These selenoesters function as extremely reactive acyl transfer agents and are converted to acids, esters, and amides on reaction with

  描述了一种新的铝试剂，二甲基亚乙基甲烷硒酸铝（Me 2 AlSeMe）的制备。已经研究了这种铝试剂对多种有机底物的反应性。Me 2 AlSeMe将以高收率将O-烷基酯转化为硒酸酯。这些硒酸酯起极活泼的酰基转移剂的作用，并在存在亲脂性金属阳离子的情况下与水，醇或胺反应，转化为酸，酯和酰胺。此外，当使用三氟甲磺酸亚铜作为亲油性金属阳离子时，硒酸酯将酰化反应性芳烃和杂环化合物。后者的转化构成了Friedel-Crafts酰化反应的新的过渡金属促进的变体。
• KOZIKOWSKI, A. P.;AMES, A., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 21, 4821-4834
  作者：KOZIKOWSKI, A. P.、AMES, A.

  DOI：——

  日期：——