4-((6-chloro-5-fluoro-1H-benzo[d]imidazol-2-ylthio)methyl)-benzoic acid | 849235-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-((6-chloro-5-fluoro-1H-benzo[d]imidazol-2-ylthio)methyl)-benzoic acid
• 英文别名: 4-(6-chloro-5-fluoro-1H-benzoimidazol-2-ylsulfanylmethyl)-benzoic acid；4-[(5-chloro-6-fluoro-1H-benzimidazol-2-yl)sulfanylmethyl]benzoic acid
• CAS: 849235-74-1
• 化学式: C₁₅H₁₀ClFN₂O₂S
• 分子量: 336.774
• InChiKey: CEIAJUJMTLVWJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(6-chloro-5-fluoro-1H-benzoimidazol-2-ylsulfanylmethyl)-benzoic acid methyl ester 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-((6-chloro-5-fluoro-1H-benzo[d]imidazol-2-ylthio)methyl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成取代的氟苯并咪唑作为 5-脂肪氧化酶和可溶性环氧化物水解酶抑制剂的抗炎活性

  摘要：

  4-((5-fluoro-6-(取代)-1H-苯并[d]咪唑-2-基硫基)甲基)-苯甲酸4a-o和2-(5-氟-6-(取代) )-1H-苯并[d]咪唑-2-基硫基)-2-甲基丙酸8a-e被合成，并研究了它们对可溶性环氧化物水解酶(sEH)和5-脂氧合酶(5-LOX)的抑制效力。这些分子是基于 5-LOX 和 sEH 药效团的组合设计的，从而产生具有强效 sEH 和 5-LOX 抑制活性的混合类似物。化合物 4g 对 5-LOX 显示出显着的活性，IC50 值小于 1 μM (0.9 μM)，而化合物 4k 对 sEH 显示出良好的活性，IC50 ≤ 1 μM (0.7 μM)。使用角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验评估了这些化合物的体内潜力。根据得到的结果，建立了构效关系并观察了活性之间的相关性。化合物 4f、4g、4k、4n 和 8e 在 100 mg/kg 的剂量下显示出有效的抗炎活性和显着的水肿抑制作用（分别为

  DOI：

  10.1002/ardp.201800030

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DEACETYLASE
  申请人：METHYLGENE INC

  公开号：WO2005030704A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The invention relates to the inhibition of histone deacetylase. The invention provides compounds and methods for inhibiting histone deacetylase enzymatic activity. The invention also provides compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions.

  这项发明涉及抑制组蛋白去乙酰化酶。该发明提供了抑制组蛋白去乙酰化酶酶活性的化合物和方法。该发明还提供了治疗细胞增殖性疾病和症状的组合物和方法。
• [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE
  申请人：METHYLGENE INC

  公开号：WO2005092899A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The invention relates to a series of compounds useful for inhibiting histone deacetylase (HDAC) enzymatic activity. The invention also provides a method for inhibiting histone descetylase in a cell using said compounds as well as a method for treating cell proliferative diseases and conditions using said HDAC inhibitors. Further, the invention provides pharmaceutical compositions comprising the HDAC inhibiting compounds and a pharmaceutically acceptable carrier.

  这项发明涉及一系列对抑制组蛋白去乙酰化酶（HDAC）酶活性有用的化合物。该发明还提供了一种利用这些化合物抑制细胞中组蛋白去乙酰化酶的方法，以及一种利用这些HDAC抑制剂治疗细胞增殖性疾病和病况的方法。此外，该发明提供了包含这些HDAC抑制化合物和药用可接受载体的药物组合物。
• Inhibitors of histone deacetylase
  申请人：Delorme Daniel

  公开号：US20050245518A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The invention relates to the inhibition of histone deacetylase. The invention provides compounds and methods for inhibiting histone deacetylase enzymatic activity. The invention also provides compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions.

  该发明涉及抑制组蛋白去乙酰化酶。该发明提供了抑制组蛋白去乙酰化酶酶活性的化合物和方法。该发明还提供了用于治疗细胞增殖性疾病和状况的组合物和方法。
• Inhibitors of Histone Deacetylase
  申请人：Delorme Daniel

  公开号：US20070213330A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  The invention relates to the inhibition of histone deacetylase. The invention provides compounds and methods for inhibiting histone deacetylase enzymatic activity. The invention also provides compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions.

  本发明涉及抑制组蛋白去乙酰化酶的技术。本发明提供了抑制组蛋白去乙酰化酶酶活性的化合物和方法。本发明还提供了治疗细胞增殖性疾病和病况的组合物和方法。
• INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE
  申请人：Methylgene, Inc.

  公开号：EP1735319A1

  公开（公告）日：2006-12-27