1-[(2-Hydroxy-3-methoxyphenyl)methylideneamino]-3-prop-2-enylthiourea | 301202-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-[(2-Hydroxy-3-methoxyphenyl)methylideneamino]-3-prop-2-enylthiourea
• CAS: 301202-64-2
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 265.336
• InChiKey: WVSRLUSJAFOJDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-230 °C
• 沸点：
  400.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四甲基乙二胺 、 1-[(2-Hydroxy-3-methoxyphenyl)methylideneamino]-3-prop-2-enylthiourea 、 zinc(II) acetate dihydrate 以 乙醇 为溶剂， 以62%的产率得到3-methoxy N(4)-allyl thiosemicarbazidato N,N,N',N'-tetramethylethylenediaminezinc(II)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, spectral characterization of the zinc(II) mixed-ligand complexes of N(4)-allyl thiosemicarbazones and N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine, and crystal structure of the novel [ZnL2(tmen)] compound

  摘要：

  Mixed-ligand zinc complexes with N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine (tmen) and R-salicylaldehyde N(4)-allyl thiosemicarbazones (R: 3-OCH3 (L-1), 5-Br(L-2)), [ZnL1,2(tmen)], were synthesized and the complexes were characterized by elemental analysis, atomic absorption spectrometer, magnetic susceptibility, molar conductivity, electrospray ionization (ESI) and atmospheric pressure chemical ionization (APCI) mass spectra and IR, UV-Vis, H-1 NMR and N-15 spectroscopies. Crystal of [ZnL2(tmen)] have a slightly distorted square pyramid involving O, N, S atoms of thiosemicarbazone and one N atom of tmen in basal plane and the other N atom of tmen in apex of the pyramid. The non-coordinated allyl group is disordered. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2007.10.001
• 作为产物：
  描述：

  4-丙烯基硫代氨基脲 、 邻香草醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到1-[(2-Hydroxy-3-methoxyphenyl)methylideneamino]-3-prop-2-enylthiourea
  参考文献：
  名称：

  新型硫代咪唑酮类抗乳腺癌有效药物的设计与合成

  摘要：

  背景：硫代氨基咔唑及其衍生物因其突出的生物活性而在制药上具有重要意义。 方法：设计并合成了一系列双取代的硫代半碳酰胺衍生物（1-12），其收率为纯净。通过光谱数据分析所有合成的化合物。所有化合物的抗癌活性均针对乳腺癌MCF-7和MDA-MB-231细胞系进行。 结果：大多数化合物显示出对乳腺癌MCF-7和MDA-MB-231细胞系的活性，分别为（IC50 = 12.25 µM ‒ 185.35 µM）和（IC50 = 12.97 µM ‒ 107.33 µM）。化合物9分别针对MCF-7和MDA-MB-231细胞系（IC50 = 12.76 µM和12.97 µM）。 结论：发现化合物9具有显着的抗乳腺癌活性。进一步评估该化合物在5和10 µM浓度下对乳腺癌细胞MCF-7的侧群抑制百分比测定。与参考药物维拉帕米相比，在5μM浓度下，它显示出对阻止侧群的优势超过80％。

  DOI：

  10.2174/1570180815666181008100944

文献信息

• Synthesis, spectroscopic and crystallographic characterization of the cobalt(III) ternary mixed-ligand complexes of N(4)-allyl/methyl thiosemicarbazones, N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine and azide
  作者：Tülay Bal-Demirci、Mehmet Akkurt、Şerife Pınar Yalçın、Orhan Büyükgüngör

  DOI：10.1007/s11243-009-9300-2

  日期：2010.2

  Mixed-ligand ternary cobalt(III) complexes consisting of N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine (tmen), R-salicylaldehyde-N(4)-allyl/methyl thiosemicarbazones (R=3-OMe (LI/LII) or H (LIII/LIV) and azide, of general formula [CoL(tmen)(N3)], were synthesized and characterized by physico-chemical and spectroscopic methods. The crystal structure of [CoLI(tmen)(N3)] has a slightly distorted octahedral coordination

  由 N,N,N',N'-四甲基乙二胺 (tmen)、R-水杨醛-N(4)-烯丙基/甲基缩氨基硫脲 (R=3-OMe (LI/LII)) 组成的混合配体三元钴 (III) 配合物或H（LIII/LIV）和叠氮化物，通式[CoL(tmen)(N3)]，通过物理化学和光谱方法合成和表征。[CoLI(tmen)(N3)]的晶体结构具有轻微扭曲的八面体配位几何结构，涉及缩氨基硫脲的 O、N 和 S 原子。