(+/-)-2α,3α-Isopropylidenedioxy-4β-(triphenylmethoxymethyl)cyclopentane-1β-ol | 144874-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (+/-)-2α,3α-Isopropylidenedioxy-4β-(triphenylmethoxymethyl)cyclopentane-1β-ol
• 英文别名: 2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-DL-carbaribofuranose
• CAS: 144874-55-5；144938-75-0；144938-77-2；144938-78-3
• 化学式: C₂₈H₃₀O₄
• 分子量: 430.544
• InChiKey: XDHIBWOQOBVHMJ-PCWWUVHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2α,3α-Isopropylidenedioxy-4β-(triphenylmethoxymethyl)cyclopentane-1β-ol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (+/-)-2α,3α-Isopropylidenedioxy-4β-(triphenylmethoxymethyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  α-和β-D，L-核糖-carbahex-2-ulofuranose的合成

  摘要：

  α-和β-D，L-核糖-氨基-2--2-呋喃呋喃糖均以降冰片烯-2-酮为外消旋形式合成。在合成过程中，硫酰化物与α-烷氧基酮的反应采用了意想不到的立体化学途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81872-x
• 作为产物：
  描述：

  Sodium; ((1S,4S)-4-hydroxy-cyclopent-2-enyl)-acetate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 86.5h， 生成 (+/-)-2α,3α-Isopropylidenedioxy-4β-(triphenylmethoxymethyl)cyclopentane-1β-ol
  参考文献：
  名称：

  α-和β-D，L-核糖-carbahex-2-ulofuranose的合成

  摘要：

  α-和β-D，L-核糖-氨基-2--2-呋喃呋喃糖均以降冰片烯-2-酮为外消旋形式合成。在合成过程中，硫酰化物与α-烷氧基酮的反应采用了意想不到的立体化学途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81872-x

文献信息

• Shoberu, Karoline A.; Roberts, Stanley M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 18, p. 2419 - 2426
  作者：Shoberu, Karoline A.、Roberts, Stanley M.

  DOI：——

  日期：——