5-benzyloxy-3-methylpentan-2-one | 1262018-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzyloxy-3-methylpentan-2-one
• 英文别名: 3-Methyl-5-phenylmethoxypentan-2-one
• CAS: 1262018-01-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: FMSMEOXMCRVDCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 ethyl(iodomethyl)zinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到5-benzyloxy-3-methylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机锌促进环丙醇的开环

  摘要：

  介绍了使用有机锌试剂或 ZnI 2 对环丙醇进行区域选择性开环。讨论了可能参与锌酮同烯醇化物的机理研究。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.208

文献信息

• Synthesis of α-methyl ketones by a selective, iridium-catalyzed cyclopropanol ring-opening reaction
  作者：Daniel T. Ziegler、Andrew M. Steffens、Timothy W. Funk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.067

  日期：2010.12

  A mild method for synthesizing a-methyl ketones from substituted cyclopropanols is reported. This process, catalyzed by [Cp*IrCl2](2), cleaves cyclopropanol rings regioselectively and more efficiently than the other conditions examined. While tertiary cyclopropanols afford a-methyl ketones, secondary cyclopropanols and cyclopropyl silyl ethers are less reactive and yield other isomerization products. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.