N-[(2S,3R)-2-Benzenesulfonyl-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-2-(2-methoxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-3-yl]-2-phenoxy-acetamide | 133789-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: N-[(2S,3R)-2-Benzenesulfonyl-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-2-(2-methoxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-3-yl]-2-phenoxy-acetamide
• CAS: 133789-10-3
• 化学式: C₂₆H₃₆N₂O₆SSi
• 分子量: 532.733
• InChiKey: ZJCFSSZQVPYHHS-BVAGGSTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  102.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S,3R)-2-Benzenesulfonyl-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-2-(2-methoxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-3-yl]-2-phenoxy-acetamide 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-[(2S,3R)-2-Benzenesulfonyl-2-(2-methoxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-3-yl]-2-phenoxy-acetamide
  参考文献：
  名称：

  从青霉素立体选择性合成顺式取代的氮杂环丁酮：洛拉卡培的正式全合成

  摘要：

  描述了合成在4-位​​带有碳-碳键的手性氮杂环丁酮的新方法。该制备涉及甲硅烷基化的4-苯基磺酰基氮杂环丁酮的立体选择性烷基化还原。正式的劳拉卡帕夫全合成方法证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93376-8
• 作为产物：
  描述：

  (3R-trans)-3-phenoxyacetylamino-4-phenylsulfonyl-2-azetidinone 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-[(2S,3R)-2-Benzenesulfonyl-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-2-(2-methoxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-3-yl]-2-phenoxy-acetamide
  参考文献：
  名称：

  从青霉素立体选择性合成顺式取代的氮杂环丁酮：洛拉卡培的正式全合成

  摘要：

  描述了合成在4-位​​带有碳-碳键的手性氮杂环丁酮的新方法。该制备涉及甲硅烷基化的4-苯基磺酰基氮杂环丁酮的立体选择性烷基化还原。正式的劳拉卡帕夫全合成方法证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93376-8