(R)-α-hydroxyphenylacetic acid allyl ester | 1253176-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-α-hydroxyphenylacetic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl (2R)-2-hydroxy-2-phenylacetate
• CAS: 1253176-73-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: SLCRPJTYYMMWGN-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-hydroxyphenylacetic acid allyl ester 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 (R)-N,N’-bis(salicylidene)-1,1’-binaphthyl-2,2’-diamine 、 氧气 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以36%的产率得到(R)-α-hydroxyphenylacetic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chiral cobalt-catalyzed enantioselective aerobic oxidation of α-hydroxy esters

  摘要：

  报道了一种使用分子氧作为唯一氧化剂的手性钴催化的选对映体选择性有氧氧化动力学解析方法，针对(±)-α-羟基酯，达到最大选择性因子(s)为31.9，未反应的α-羟基酯的对映体过量超过99%。

  DOI：

  10.1039/c0cc01917h

文献信息

• Production method of 2-cyclohexyl- 2-hydroxy-2-phenylacetic acid intermediate therefor and production method thereof
  申请人：Sumika Fine Chemicals Co., Ltd.

  公开号：US20030013911A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  The present invention relates to production of 2-cyclohexyl-2-hydroxy-2-phenylacetic acid useful as an intermediate for pharmaceutical products, by an industrial means, economically, safely in a good yield. Novel 2-(2′-cyclohexen-1′-yl)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid ester obtained by reacting cyclohexene and benzoylformic acid ester in the presence of a Lewis acid is hydrolyzed and reduced to give 2-cyclohexyl-2-hydroxy-2-phenylacetic acid.

  本发明涉及通过工业手段，经济、安全地以高产率生产用作制药产品中间体的2-环己基-2-羟基-2-苯乙酸。通过在Lewis酸存在下将环己烯和苯甲酰甲酸酯反应得到的新型2-(2′-环己烯-1′-基)-2-羟基-2-苯乙酸酯被水解和还原以得到2-环己基-2-羟基-2-苯乙酸。
• Alpha-hydroxyketone derivatives, liquid crystal compositions containing said derivatives, and liquid crystal devices using said compositions
  申请人：Chisso Corporation

  公开号：EP0409234A2

  公开（公告）日：1991-01-23

  α-hydroxyketone derivatives represented by the general formula (I) which are novel optically active compounds; liquid crystal compositions, such as chiral smectic or chiral nematic compositions, containing the derivatives; and liquid crystal devices using the compositions. General Formula (I) wherein A and B are independently a radical represented by the general formula (II): wherein R2 is an aliphatic hydrocarbon having 1 to 16 carbon atoms, which may contain -0- and may be substituted by a cyano group and/or a halogen atom, are independently a single bond, etc., X and Y are independently a single bond, or -CH2CH2-, etc., or an aliphatic hydrocarbon having 1 to 16 carbon atoms; R1 is an alkyl group, a phenyl group, or a cyclohexyl group; n is 0 or 1; and the asterisk (*) indicates an asymmetric carbon atom.

  由通式（I）代表的α-羟基酮衍生物，是新型光学活性化合物；含有该衍生物的液晶组合物，如手性硅胶组合物或手性向列型组合物；以及使用该组合物的液晶器件。通式 (I) 其中 A 和 B 独立地为通式 (II) 所代表的基团： 其中 R2 是具有 1 至 16 个碳原子的脂肪族烃，可含有 -0- 并可被氰基和/或卤素原子取代、 独立地为单键、 等，X 和 Y 独立地为单键或-CH2CH2-等，或为具有 1 至 16 个碳原子的脂肪烃；R1 为烷基、苯基或环己基；n 为 0 或 1；星号（*）表示不对称碳原子。
• Preparation of alpha-keto acid ester
  申请人：UBE INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0673914A2

  公开（公告）日：1995-09-27

  A process for preparing an a-keto acid ester (oxo acid) of the formula: wherein R1 is a hydrogen atom, aliphatic alkyl group of 1-6 carbon atoms, phenyl group or benzyl group, and R2 is an aliphatic alkyl group of 1-6 carbon atoms, which comprises causing an a-hydroxycarboxylic acid ester of the formula: to react with molecular oxygen in a gaseous phase in the presence of copper phosphate, possibly, mounted on a solid carrier.

  一种制备式中的a-酮酸酯（羰基酸）的工艺： 其中 R1 是氢原子、1-6 个碳原子的脂肪族烷基、苯基或苄基，R2 是 1-6 个碳原子的脂肪族烷基，该工艺包括使式中的 a-羟基羧酸酯在气相中与分子氧反应，可能的话，在固体载体上安装磷酸铜： 在气相中与分子氧反应，磷酸铜可能安装在固体载体上。
• Production method of 2-cyclohexyl-2-hydroxy-2-phenylacetic acid intermediate therefor and production method thereof
  申请人：Sumika Fine Chemicals Co., Ltd.

  公开号：EP1205464B1

  公开（公告）日：2004-09-01
• Process for forming esters of glyoxylic acids
  申请人：STAUFFER CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0140454B1

  公开（公告）日：1987-08-19