2'-deoxy-3',5'-di-O-acetyl-3-(2'-oxopropyl)thymidine | 938183-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-deoxy-3',5'-di-O-acetyl-3-(2'-oxopropyl)thymidine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[5-methyl-2,4-dioxo-3-(2-oxopropyl)pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 938183-64-3
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₈
• 分子量: 382.37
• InChiKey: IXKIGLMPIPKWPN-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-3',5'-di-O-acetyl-3-(2'-oxopropyl)thymidine 在 lithium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2'-deoxy-5'-O-dimethoxytrityl-3-(2'-oxopropyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  2-Oxoalkyl caged oligonucleotides: one-electron reductive activation into emergence of ordinary hybridization property by hypoxic X-irradiation

  摘要：

  电离辐射触发带有 2-氧代烷基离去基团的笼状寡脱氧核苷酸 (ODN) 的激活，产生相应的正常未笼状链。我们设计并合成了在给定胸腺嘧啶 N(3) 位 (doxoT) 处被 2-氧代丙基笼住的 ODN，以评估其单电子还原特性。在水溶液中进行缺氧 X 射线解时，笼状 ODN 释放 2-氧代丙基，产生相应的非笼状 ODN。限制性内切酶Swa I的消化表明，在缺氧条件下预照射的笼养ODN可以与其互补链形成普通双链体。

  DOI：

  10.1039/b618810a
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双-O-乙酰胸苷 、 溴丙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到2'-deoxy-3',5'-di-O-acetyl-3-(2'-oxopropyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  2-Oxoalkyl caged oligonucleotides: one-electron reductive activation into emergence of ordinary hybridization property by hypoxic X-irradiation

  摘要：

  电离辐射触发带有 2-氧代烷基离去基团的笼状寡脱氧核苷酸 (ODN) 的激活，产生相应的正常未笼状链。我们设计并合成了在给定胸腺嘧啶 N(3) 位 (doxoT) 处被 2-氧代丙基笼住的 ODN，以评估其单电子还原特性。在水溶液中进行缺氧 X 射线解时，笼状 ODN 释放 2-氧代丙基，产生相应的非笼状 ODN。限制性内切酶Swa I的消化表明，在缺氧条件下预照射的笼养ODN可以与其互补链形成普通双链体。

  DOI：

  10.1039/b618810a