2-<4-methoxy-3-(2-propynyloxy)phenyl>-1-(N-methylformamido)-6,7-methylenedioxynaphthalene | 143260-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯并菲啶生物碱
• 英文名称: 2-<4-methoxy-3-(2-propynyloxy)phenyl>-1-(N-methylformamido)-6,7-methylenedioxynaphthalene
• 英文别名: N-[6-(4-methoxy-3-prop-2-ynoxyphenyl)benzo[f][1,3]benzodioxol-5-yl]-N-methylformamide
• CAS: 143260-98-4
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₅
• 分子量: 389.408
• InChiKey: NJCXMUKVUXLDBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<4-methoxy-3-(2-propynyloxy)phenyl>-1-(N-methylformamido)-6,7-methylenedioxynaphthalene 在 吡啶 、 四氧化锇 、 cesium fluoride 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 反应 28.5h， 生成 N-[6-(2-hydroxy-7-methoxy-2-methyl-3-oxo-1-benzofuran-4-yl)benzo[f][1,3]benzodioxol-5-yl]-N-methylformamide
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Chemical Constituents of Rutaceous Plants. Part LXXIII. Total Synthesis of Chelerythrine, a Benzo(c)phenanthridine Alkaloid.

  摘要：

  利用我们的新颖合成方法，包括CsF介导的芳基炔丙基醚克莱森重排为2-甲基苯并呋喃以及呋喃环氧化裂解为水杨醛，完成了苯并[c]菲啶生物碱白屈菜赤碱的全合成。通过图3所示的两条路线制备的共同中间体(5)。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2002
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-6,7-methylenedioxy-1-(N-methylformamido)naphthalene 、 3-溴丙炔 生成 2-<4-methoxy-3-(2-propynyloxy)phenyl>-1-(N-methylformamido)-6,7-methylenedioxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Cesium fluoride-mediated claisen rearrangement of aryl propargyl ether and its application to the synthesis of chelerythrine.

  摘要：

  在氟化铯存在下，芳基丙炔醚的克莱森重排选择性地提供了 2-甲基苯并呋喃，依次用四氧化锇、定期酸和 5%氢氧化钠处理后得到水杨醛，收率很高。如图 3 所示，该方法通过两种路线制备的共同中间体 (8) 合成了白屈菜红碱 (2)。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1775

文献信息

• Studies on the Chemical Constituents of Rutaceous Plants. Part LXIX. Cesium Fluoride-Mediated Claisen Rearrangement of Aryl Propargyl Ether. Exclusive Formation of 2-Methylarylfuran and Its Availability as a Masked Salicylaldehyde.
  作者：Hisashi ISHII、Tsutomu ISHIKAWA、Sunao TAKEDA、Satoshi UEKI、Masahiro SUZUKI

  DOI：10.1248/cpb.40.1148

  日期：——

  Claisen rearrangement of an aryl propargyl ether in the presence of CsF led to exclusive formation of 2-methylarylfuran in excellent yield. The result of a precise examination of the rearrangement is described. Satisfactory transformation of the 2-methylarylfuran to a salicylaldehyde derivative was achieved by stepwise oxidation. This combination of reactions serves as a useful method for regioselective introduction of a C1 unit at the ortho position of a phenol group.

  在 CsF 的存在下，芳基丙炔醚发生克莱森重排反应，生成了纯度极高的 2-甲基芳基呋喃。本文介绍了对该重排反应进行精确检验的结果。通过逐步氧化，2-甲基芳基呋喃令人满意地转化为水杨醛衍生物。这种反应组合是在苯酚基团的正交位置上区域选择性引入 C1 单元的有用方法。