1-benzyl-2-deuterio-1H-benzo[d]imidazole | 52986-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-benzyl-2-deuterio-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-benzyl-1H-benzo[d]imidazole-2-d；1-Benzyl-2-D-benzimidazol
• CAS: 52986-15-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 209.255
• InChiKey: MNEIJGDSFRHGMS-WORMITQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-2-氯苯并咪唑 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 氘代异丙醇 、 potassium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以91%的产率得到1-benzyl-2-deuterio-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Deuterodehalogenation—a mild method for synthesising deuterated heterocycles

  摘要：

  We report a mild and efficient method for introducing deuterium into a range of heterocycles by reacting readily available halide analogues in a deuterodehalogenation reaction using D-8-IPA or Et3SiD under palladium-catalysed conditions. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.025

文献信息

• Visible-light-induced aerobic oxidative desulfurization of 2-mercaptobenzimidazoles <i>via</i> a sulfinyl radical
  作者：Mei Fu、Xiaochen Ji、Yongtong Li、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1039/d0gc02269a

  日期：——

  A mild transition-metal-free non-toxic aerobic photoredox system was found to enable highly efficient desulfurization of 2-mercaptobenzimidazoles. This viable catalytic system includes Rose Bengal in a low catalyst loading as a photosensitizer and cheap, non-toxic NaCl in a catalytic amount as an additive, combined with an oxygen atmosphere. This protocol provides an important alternative access to

  发现温和的不含过渡金属的无毒需氧光氧化还原系统可实现2-巯基苯并咪唑的高效脱硫。这种可行的催化系统包括低催化剂含量的Rose Bengal作为光敏剂，以及廉价的无毒NaCl（催化量）作为添加剂，并与氧气气氛相结合。该方案提供了重要的替代途径，可以以通常的高收率获得各种苯并咪唑和氘代苯并咪唑产品，并且对各种合成和药学上有用的功能具有良好的耐受性。机理研究表明，单电子转移和能量转移都可能在初始步骤发生，并且亚硫酰基自由基中间体参与了关键的脱硫过程。