1-((E)-2-Iodo-vinylselanyl)-4-methyl-benzene | 176543-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((E)-2-Iodo-vinylselanyl)-4-methyl-benzene
• 英文别名: 1-[(E)-2-iodoethenyl]selanyl-4-methylbenzene
• CAS: 176543-08-1
• 化学式: C₉H₉ISe
• 分子量: 323.035
• InChiKey: BNTZPOWXMRDQRR-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((E)-2-Iodo-vinylselanyl)-4-methyl-benzene 在 四(三苯基膦)钯 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1E,5E)-1-(4-methylphenyl)seleno-7-methoxyhepta-1,5-dien-3-yne
  参考文献：
  名称：

  A one-pot Synthesis of (E,E)-1-arylseleno-substituted 1,5-dien-3-ynes by Palladium-Catalysed Three Component Cross-Coupling Reaction

  摘要：

  (E,E)-1-芳基硒取代的 1,5-二烯-3-炔可以在一锅内立体选择性地合成，产量高，立体选择性强、通过 Pd(PPh3)4 催化的 Stille 偶联，( E)-1-iodo-2-arylselenoethenes 与三甲基锡（三甲基硅基）乙炔发生偶联，然后在三（二乙基氨基）锍三甲基二氟硅酸（TASF）存在下与( E)-vinyl iodides 发生交叉偶联。

  DOI：

  10.3184/030823410x12878393498458
• 作为产物：
  描述：

  (4-methylphenylselanyl)acetylene 在 Schwartz's reagent 、 碘 作用下， 生成 1-((E)-2-Iodo-vinylselanyl)-4-methyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  Zhu, Liu-Sheng; Huang, Zhi-Zhen; Huang, Xian, Journal of Chemical Research - Part S, 1996, # 2, p. 112 - 113

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-1-Arylseleno-Substituted 1,3-Enynes and Their Applications in Synthesis of (<i>E</i>)-Enediynes
  作者：Xiaoniu Fang、Minhua Jiang、Ronghua Hu、Mingzhong Cai

  DOI：10.1080/00397910802323064

  日期：2008.11.3

  Abstract (E)-1-Iodo-2-arylselenoethylenes 1 underwent the Sonogashira coupling reactions with terminal alkynes 2 to afford (E)-1-arylseleno-substituted 1,3-enynes 3 in high yields. (E)-1-Arylseleno-substituted 1,3-enynes 3 were coupled with alkynylmagnesium bromides 4 in the presence of a catalytic amount of NiCl2(PPh3)2 to give stereoselectively (E)-enediynes 5 in good yields.

  摘要 (E)-1-Iodo-2-芳基硒乙烯 1 与末端炔烃 2 进行 Sonogashira 偶联反应，以高产率得到 (E)-1-芳基硒取代的 1,3-烯炔 3。在催化量的 NiCl2(PPh3)2 存在下，(E)-1-Arylseleno 取代的 1,3-烯炔 3 与炔基溴化镁 4 偶联，以良好的收率得到立体选择性 (E)-烯二炔 5。
• Palladium-Catalyzed Stereoselective Synthesis of (E,E)-1-Arylselenobutadienes
  作者：Xian Huang、Liu-Sheng Zhu

  DOI：10.1055/s-1996-4362

  日期：1996.10

  (E)-Vinylic zirconium(IV) complexes, readily obtainable via hydrozirconation of alk-1-ynes, react with (E)-1-halo-2-arylselenoethylenes in the presence of catalytic amounts of tetrakis(triphenylphosphane)palladium to produce (E,E)-1-arylselenobutadienes in high yields.

  (E)-乙烯基锆(IV)配合物很容易通过烷-1-炔的氢化锆反应获得，在催化量的四(三苯基膦)钯存在下与(E)-1-卤代-2-芳基烯丙基乙烯反应，高产率地生成(E,E)-1-芳基烯丙基丁二烯。
• 10.3184/030823408x293657
  作者：Rongli, Zhang、Minhua, Jiang、Mingzhong, Cai

  DOI：10.3184/030823408x293657

  日期：——