6-(4'-O-acetyl-3'-azido-2',3',6'-trideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-3-bromo-1,4,5-trimethoxynaphthalene | 473841-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-(4'-O-acetyl-3'-azido-2',3',6'-trideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-3-bromo-1,4,5-trimethoxynaphthalene
• CAS: 473841-19-9
• 化学式: C₂₁H₂₄BrN₃O₆
• 分子量: 494.342
• InChiKey: YZHAIMVJCOYGSI-FLFLRYSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  111.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4'-O-acetyl-3'-azido-2',3',6'-trideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-3-bromo-1,4,5-trimethoxynaphthalene 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以99%的产率得到6-(4'-O-acetyl-3'-azido-2',3',6'-trideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-3-bromo-5-methoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  麦德霉素叠氮类似物的合成

  摘要：

  吡喃萘醌类抗生素麦德霉素 1 的叠氮基类似物 2a、2b 的合成已通过八步从萘酚 8 和叠氮基糖基糖 7 合成，总产率为 9.3%。关键步骤包括直接 BF 3 .Et 2 O 促进萘酚 8 的 C-糖基化，通过 Stille 与（α-乙氧基-乙烯基）三丁基锡偶联将乙酰基引入溴萘醌，使用 2 将萘醌呋喃环化为呋喃萘醌-三甲基甲硅烷氧基呋喃 5 和呋喃并呋喃氧化重排为呋喃并吡喃。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32955
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-D-rhamnal 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 montmorillonite K-10 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-(4'-O-acetyl-3'-azido-2',3',6'-trideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-3-bromo-1,4,5-trimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  麦德霉素叠氮类似物的合成

  摘要：

  吡喃萘醌类抗生素麦德霉素 1 的叠氮基类似物 2a、2b 的合成已通过八步从萘酚 8 和叠氮基糖基糖 7 合成，总产率为 9.3%。关键步骤包括直接 BF 3 .Et 2 O 促进萘酚 8 的 C-糖基化，通过 Stille 与（α-乙氧基-乙烯基）三丁基锡偶联将乙酰基引入溴萘醌，使用 2 将萘醌呋喃环化为呋喃萘醌-三甲基甲硅烷氧基呋喃 5 和呋喃并呋喃氧化重排为呋喃并吡喃。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32955

文献信息

• Synthesis of 3-azido-2,3,6-trideoxy-β-<scp>d</scp>-arabino-hexopyranosyl pyranonaphthoquinone analogues of medermycin
  作者：Margaret A. Brimble、Roger M. Davey、Malcolm D. McLeod、Maureen Murphy

  DOI：10.1039/b301449p

  日期：——

  6-(4-O-acetyl-3-azido-2,3,6-trideoxy-beta-D-arabino- hexopyranosyl)-5-methoxy-1,4-naphthoquinone 22 to naphthol 23 followed by selective ortho bromination to bromide 24 and methylation to 16. Attempts to effect acetylation of 6-(4-O-acetyl-3-azido-2,3,6-trideoxy-beta-D-arabino- hexopyranosyl)-3-bromo-1,4,5-trimethoxynaphthalene 16 and 3-bromo-6-(3-dimethylamino-2,3,6-trideoxy-beta-D-arabino- hexopyranosyl)-1,4,5-t

  描述了C-糖基吡喃并萘甲醌抗生素美德霉素的4-O-乙酰基-3-叠氮基2,3,6-三苯氧基-β-D-阿拉伯-己吡喃糖基类似物6的异构体混合物的合成。通过Stille制备了关键的3-乙酰基-6-（4-O-乙酰基-3-叠氮基-2,3,6-三苯氧基-β-D-阿拉伯糖基-己吡喃糖基）-5-甲氧基-1,4-萘醌8。 -（3-叠氮基-2,3,6-三苯氧基-β-D-阿拉伯糖基-己吡喃糖基）-3-溴-1,4-萘醌17与（α-乙氧基乙烯基）三丁基锡烷的偶联，然后水解和氧化通过对6-（4-O-乙酰基-3-叠氮基-2,3,6-三苯氧基-β-D-阿拉伯糖基-己基吡喃糖基）-3-溴-的氧化脱甲基作用而得到溴萘醌17。 1，4，5-三甲氧基萘16是由6-（4-乙酰基-3-叠氮基2，3，6-三苯氧基-β-D-阿拉伯-己吡喃糖基）-1，4，5-三甲氧基萘10的区域选择性溴化而形成的。后者的萘10是通过使用乙腈中的BF 3·Et