3-(Dimethyl-hydrazono)-1,1,1-trifluoro-3-(4-nitro-phenyl)-propan-2-one | 111269-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(Dimethyl-hydrazono)-1,1,1-trifluoro-3-(4-nitro-phenyl)-propan-2-one
• 英文别名: 1-(Dimethylhydrazono)-1-(4-nitrophenyl)-3,3,3-trifluoro-2-propanone；(3Z)-3-(dimethylhydrazinylidene)-1,1,1-trifluoro-3-(4-nitrophenyl)propan-2-one
• CAS: 111269-45-5
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃N₃O₃
• 分子量: 289.214
• InChiKey: AVBLHULWNXWSHG-DHDCSXOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Dimethyl-hydrazono)-1,1,1-trifluoro-3-(4-nitro-phenyl)-propan-2-one 在 吡啶 、 盐酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3,3,3-trifluoro-1-(4-nitrophenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 1,1,1-Trifluoro-4,5-diaza-2,4-alkadienes and 1-Aryl-3,3,3- trifluoro-1-propanones

  摘要：

  通过与过量的三氟乙酸酐在吡啶中反应，由芳烃甲醛二甲基腙1或其三氟乙酰化衍生物2以良好的产率合成了几种3-芳基-1,1,1-三氟-4,5-二氮杂-2,4-链二烯3。 3的酸水解以高产率得到1-芳基-3,3,3-三氟-1-丙酮4。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27144

文献信息

• A Convenient Synthesis of 5-Aryl-6-trifluoromethyl-3,6-dihydro-2<i>H</i>-1,3,4-oxadiazines. A Silica Gel Catalyzed Novel Cyclization Reaction
  作者：Yasuhiro Kamitori、Masaru Hojo、Ryöich Masuda、Toshihiko Fujitani、Seiji Ohara、Tetsuya Yokoyama

  DOI：10.1055/s-1988-27513

  日期：——

  Arenecarbaldehyde dimethylhydrazones were successfully acylated by trifluoroacetic anhydride to afford trifluoroacetylated hydrazones 2. Several 5-Aryl-6-trifluoromethyl-3,6-dihydro-2H-1,3,4-oxadiazines 3 were synthesized in good yields by novel cyclization of 2, thus obtained, using silica gel as an effective catalyst. Hydrolytic ring cleavage of 3 afforded α-hydroxyketones 5 bearing the trifluoromethyl group in high yields.

  三氟乙酸酐成功地将烯丙基醛二甲基腙酰化，得到三氟乙酰腙 2。通过硅胶作为有效催化剂，对所得的 2 进行新颖的环化反应，合成了几种 5-芳基-6-三氟甲基-3,6-二氢-2H-1,3,4-恶二嗪 3，收率良好。3 的水解环裂解以高收率提供了带有三氟甲基的 α-羟基酮 5。
• Convenient and Facile Syntheses of 6-Trifluoromethyl-3,6-dihydro-2<i>H</i>-1,3,4-oxadiazines
  作者：Yasuhiro Kamitori、Masaru Hojo、Ryōichi Masuda、Seiji Ohara、Kazuyoshi Kawasaki、Yoshihiko Kawamura

  DOI：10.1055/s-1990-26916

  日期：——

  Several 6-trifluoromethyl-3,6-dihydro-2H-1,3,4-oxadiazines 2 were synthesized in good yields by treatment of trifluoroacetylated hydrazones 1, prepared from substituted benzaldehyde and alkanal dialkylhydrazones and trifluoroacetic anhydride, with trifluoroacetic acid at 25°C or acetic acid at 50°C. This is an improved method for the synthesis of 2 compared to previous methods developed in this laboratory.

  通过在三氟乙酸的作用下，在25°C下用三氟乙酸或50°C下用乙酸处理由取代苯甲醛和烷基醛二烷基腙和三氟乙酸酐制备的三氟乙酰腙1，可以合成几种6-三氟甲基-3,6-二氢-2H-1,3,4-恶二嗪2，且收率较高。与本实验室之前开发的方法相比，这是一种改进的2合成方法。
• A Convenient Synthesis of 3-Alkyl-6-trifluoromethyl-3,6-dihydro-2<i>H</i>-1,3,4-thiadiazines
  作者：Yasuhiro Kamitori、Masaru Hojo、Ryōichi Masuda、Yoshihiko Kawamura、Tōru Numai

  DOI：10.1055/s-1990-26915

  日期：——

  3-Dialkylhydrazono-1,1,1-trifluoro-2-alkanones 2, readily obtainable from the reaction of substituted benzaldehyde, propanal and formaldehyde dialkylhydrazones with trifluoroacetic anhydride, afford title compounds 5 in satisfactory yields on treatment with Lawesson reagent in refluxing benzene.

  3-二烷基肼基-1,1,1-三氟-2-烷酮 2，可通过取代苯甲醛、丙醛和甲醛二烷基肼与三氟乙酸酐的反应获得，在回流苯中用劳森试剂处理可获得标题化合物 5，收率令人满意。
• US9174988B2
  申请人：——

  公开号：US9174988B2

  公开（公告）日：2015-11-03
• Convenient Synthesis of 1,1,1-Trifluoro-4,5-diaza-2,4-alkadienes and 1-Aryl-3,3,3- trifluoro-1-propanones
  作者：Yasuhiro Kamitori、Masaru Hojo、Ryōichi Masuda、Seiji Ohara、Yoshihiko Kawamura、Toshiaki Ebisu

  DOI：10.1055/s-1989-27144

  日期：——

  Several 3-aryl-1,1,1-trifluoro-4,5-diaza-2,4-alkadienes 3 were synthesized in good yields from arenecarbaldehyde dimethylhydrazones 1 or its trifluoroacetylated derivatives 2 by reaction with an excess of trifluoroacetic anhydride in pyridine. Acid hydrolysis of 3 afforded 1-aryl-3,3,3-trifluoro-1-propanones 4 in high yields.

  通过与过量的三氟乙酸酐在吡啶中反应，由芳烃甲醛二甲基腙1或其三氟乙酰化衍生物2以良好的产率合成了几种3-芳基-1,1,1-三氟-4,5-二氮杂-2,4-链二烯3。 3的酸水解以高产率得到1-芳基-3,3,3-三氟-1-丙酮4。