2-(α-chlorobenzyl)-1,3-benzothiazole | 190384-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(α-chlorobenzyl)-1,3-benzothiazole
• 英文别名: 2-[Chloro(phenyl)methyl]-1,3-benzothiazole
• CAS: 190384-94-2
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNS
• mdl: MFCD11187369
• 分子量: 259.759
• InChiKey: UOBANGYSDTWYRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(α-chlorobenzyl)-1,3-benzothiazole 在 t-butoxide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以12%的产率得到1,2-diphenyl-1,2-dibenzothiazolylethene
  参考文献：
  名称：

  氯烷基苯并噻唑与醇盐的反应

  摘要：

  2-氯烷基苯并噻唑1a-c与醇盐反应生成取代基并进行环扩产物3和4。取代环的扩大竞争很大程度上取决于溶剂，在醇中优选取代反应，而在DMF中则优选环扩大。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00243-3
• 作为产物：
  描述：

  扁桃酸 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 反应 2.5h， 生成 2-(α-chlorobenzyl)-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  氯烷基苯并噻唑与醇盐的反应

  摘要：

  2-氯烷基苯并噻唑1a-c与醇盐反应生成取代基并进行环扩产物3和4。取代环的扩大竞争很大程度上取决于溶剂，在醇中优选取代反应，而在DMF中则优选环扩大。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00243-3

文献信息

• Synthesis and evaluation of a 2-benzothiazolylphenylmethyl ether class of histamine H4 receptor antagonists
  作者：Olivier Labeeuw、Nicolas Levoin、Xavier Billot、Denis Danvy、Thierry Calmels、Stéphane Krief、Xavier Ligneau、Isabelle Berrebi-Bertrand、Philippe Robert、Jeanne-Marie Lecomte、Jean-Charles Schwartz、Marc Capet

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.09.049

  日期：2016.11

  Synthesis and biological evaluation of a new class of histamine H4 receptor ligands, distinct from the previously reported chemotypes, are described. A virtual screening of our corporate compound collection identified a hit with an undesired dual H3R/H4R activity. Chemical exploration led to the discovery of a more potent and selective 2-benzothiazolylphenylmethyl ether lead compound.

  描述了不同于先前报道的化学型的新型组胺H 4受体配体的合成和生物学评估。对我们公司化合物馆藏的虚拟筛选确定了具有非预期的双重H3R / H4R活性的命中。化学探索导致发现了一种更有效和更具选择性的2-苯并噻唑基苯基甲基醚铅化合物。