2-((3-methylbuta-1,2-dien-1-yl)sulfonyl)thiophene | 1554304-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-((3-methylbuta-1,2-dien-1-yl)sulfonyl)thiophene
• CAS: 1554304-94-7
• 化学式: C₉H₁₀O₂S₂
• 分子量: 214.309
• InChiKey: PASAEPFUQQFSJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-methylbuta-1,2-dien-1-yl)sulfonyl)thiophene 在 三苯基膦 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 以71%的产率得到2-((3-methylbuta-1,3-dien-2-yl)sulfonyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  1-和2-芳基磺酰基1,3-二烯的区域发散合成

  摘要：

  在通过使用π-烯丙基钯化学研究烯丙基砜的烷氧基化反应的过程中，我们发现了烯丙基砜的异构化为芳基磺酰基1，3-二烯。在酸例如乙酸的存在下，在钯催化的条件下，烯丙砜被转化为1-芳基磺酰基1，3-二烯。另一方面，在质子穿梭存在下使用三苯基膦的亲核催化产生2-芳基磺酰基1，3-二烯。因此，可以基于反应条件的变化随意制备芳基磺酰基二烯的任何一种区域异构体。

  DOI：

  10.1021/ol500259m
• 作为产物：
  描述：

  2-methylbut-3-yn-2-yl thiophene-2-sulfinate 在 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以96%的产率得到2-((3-methylbuta-1,2-dien-1-yl)sulfonyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  炔丙基亚磺酸盐的制备及其对烯丙基砜的[2,3]-σ重排。

  摘要：

  通过银催化，炔丙基亚磺酸盐[2,3]-σ重排为烯丙基砜的范围扩大了。从各种芳族和杂芳族磺酰氯生成了一系列新的炔丙基亚磺酸酯，并报道了它们被重排为烯丙基砜。此外，据报道含有吸电子的苯磺酰氯的炔丙基亚磺酸酯的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600986

文献信息

• Mechanistic Aspects of the Phosphine-Catalyzed Isomerization of Allenic Sulfones to 2-Arylsulfonyl 1,3-Dienes
  作者：Carissa S. Hampton、Michael Harmata

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02097

  日期：2015.12.18

  When an allenic sulfone is treated with a phosphine nucleophile and a proton shuttle, an isomerization to a 2-arylsulfonyl 1,3-diene occurs. Mechanistic aspects of the process were investigated leading to the formulation of a mechanism for the reaction. Some further optimization studies of this process are reported.