2-ethylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acid | 1266866-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-ethylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 1266866-71-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: XHXMXPRZJHWQGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acid 、 苄胺 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到N-benzyl-2-ethylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Anti-Inflammation Compounds

  摘要：

  本发明涉及一种具有通式（I）的化合物，其中n为0、1、2或；m为0、1、2或3；o为0、1、2或3；W、X、Y和Z分别独立地选自CH、N或N-氧化物；A为NR4、C═O、C═S、OP(O)(O)、P═O、CH2，或从（a）、（b）、（c）、（d）、（e）、（f）、（g）组成的群体中选择的杂环基；V为C═O、O、S、CH2或NR5；以及其在治疗哮喘、COPD、感染后炎症、关节炎、动脉粥样硬化、疼痛和皮炎等炎症性疾病中的用途。

  公开号：

  US20140155387A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-ethylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-ethylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  抗结核药Q203的侧链类似物的合成及结构活性研究

  摘要：

  6-氯-2-乙基-N-（4-（4-（4-（三氟甲氧基）苯基）哌啶-1-基）苄基）咪唑并[1,2- a ]吡啶-3-的抗结核活性羧酰胺（Q203）通过改变其侧链进行修饰。在这项研究中，我们合成了具有不同侧链的Q203类似物，并研究了它们对抗结核活性的影响。许多类似物对M显示出良好的效力。结核菌在液体肉汤培养基中复制（细胞外活性），而与链长和构象变化无关。但是，侧链区域的极性特征不利于抗结核活性。的类似物，25，28，35和36，对M表现出出色的活性。结核在巨噬细胞内部复制（细胞内活性），并具有较高的药物暴露水平和较长的半衰期，具有良好的药代动力学（PK）特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.082

文献信息

• Synthesis, spectroscopic characterization, crystal structure, DFT calculations, anti-cancer activities and Hirshfeld surface analysis of 2-((4-chlorophenyl)amino)-2-oxoethyl 2-ethylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate
  作者：Yiding Geng、Yue Liu、Shuo Wang、Xiaolin Li、Huailin Tang、Yixia Gong

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138701

  日期：2024.10

  structure of compound 1 was analyzed using single-crystal X-ray diffraction and showed interesting intermolecular N—HO and N—HN hydrogen bonding which was the most important factor in the crystal stacking interaction. The molecular structure was further calculated using density functional theory (DFT), which was compared with the X-ray diffraction value. The results of the conformational analysis indicate

  咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物广泛存在于药物分子中，具有良好的生物活性。设计并合成了标题化合物2-((4-氯苯基)氨基)-2-氧代乙基2-乙基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲酸酯，并通过UV-vis等光谱技术对其结构进行了表征。 FT-IR、拉曼、NMR(H,C) 和 HRMS。使用单晶X射线衍射分析了化合物1的精确结构，并显示出有趣的分子间N-HO和N-HN氢键，这是晶体堆积相互作用中最重要的因素。利用密度泛函理论（DFT）进一步计算分子结构，并与X射线衍射值进行比较。构象分析结果表明，DFT优化的分子结构与单晶X射线衍射测定的晶体结构一致。通过DFT进一步研究了化合物1的分子静电势和前沿分子轨道，揭示了化合物1的一些理化性质。此外，通过赫什菲尔德表面分析研究了晶体中的分子间相互作用，以了解紧密接触的特征，并且二维指纹图数据揭示了对晶体堆积的显着贡献来自 OH/H2O 和 NH/HN联系人。针对癌症相关蛋白
• [EN] ANTI-INFECTIVE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTI-INFECTIEUX
  申请人：PASTEUR INSTITUT KOREA

  公开号：WO2011113606A8

  公开（公告）日：2012-10-26
• Lead Optimization of a Novel Series of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine Amides Leading to a Clinical Candidate (Q203) as a Multi- and Extensively-Drug-Resistant Anti-tuberculosis Agent
  作者：Sunhee Kang、Ryang Yeo Kim、Min Jung Seo、Saeyeon Lee、Young Mi Kim、Mooyoung Seo、Jeong Jea Seo、Yoonae Ko、Inhee Choi、Jichan Jang、Jiyoun Nam、Seijin Park、Hwankyu Kang、Hyung Jun Kim、Jungjun Kim、Sujin Ahn、Kevin Pethe、Kiyean Nam、Zaesung No、Jaeseung Kim

  DOI：10.1021/jm5003606

  日期：2014.6.26

  A critical unmet clinical need to combat the global tuberculosis epidemic is the development of potent agents capable of reducing the time of multi-drug-resistant (MDR) and extensively-drug-resistant (XDR) tuberculosis therapy. In this paper, we report on the optimization of imidazo[1,2-a]pyridine amide (IPA) lead compound 1, which led to the design and synthesis of Q203 (50). We found that the amide linker with IPA core is very important for activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv. Linearity and lipophilicity of the amine part in the IPA series play a critical role in improving in vitro and in vivo efficacy and pharmacokinetic profile. The optimized IPAs 49 and 50 showed not only excellent oral bioavailability (80.2% and 90.7%, respectively) with high exposure of the area under curve (AUC) but also displayed significant colony-forming unit (CFU) reduction (1.52 and 3.13 log10 reduction at 10 mg/kg dosing level, respectively) in mouse lung.
• EP2547678B1
  申请人：——

  公开号：EP2547678B1

  公开（公告）日：2016-03-16
• Anti-Infective Compounds
  申请人：No Zaesung

  公开号：US20130065884A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present invention relates to small molecule compounds and their use in the treatment of bacterial infections, in particular Tuberculosis.