4-(叠氮甲基)吡啶 | 864528-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-(叠氮甲基)吡啶
• 英文名称: 4-(azidomethyl)pyridine
• CAS: 864528-34-7
• 化学式: C₆H₆N₄
• mdl: MFCD13175944
• 分子量: 134.14
• InChiKey: GDJCWJYAEHAJPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  27.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(叠氮甲基)吡啶 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-7-(2-(1-(pyridin-4-ylmethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ethoxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和体内评估tri（I）三羰基配合物的3-芳基香豆素衍生物作为对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）的有效抗菌剂。

  摘要：

  我们准备了一系列十个3-芳基香豆素分子，分别具有fac- [Re（CO）3（bpy）L] +和fac- [Re（CO）3（L⁀L）Br]配合物，并测试了所有化合物的它们的抗菌功效。尽管3-芳基香豆素配体对人体相关病原体几乎无活性，最小抑菌浓度（MIC）> 150μM，但与fac- [Re（CO）3 ] +核心配合使用时，大多数所得复合物均表现出显着的抗菌作用效力。几种rh配合物在纳摩尔浓度下对革兰氏阳性菌如金黄色葡萄球菌具有活性菌株，包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）和粪肠球菌。这些分子不会影响细菌细胞膜的电位，但是某些最有效的复合物会与DNA强烈相互作用，表明其可能是其作用方式的靶标。斑马鱼模型的体内研究表明，即使在更高剂量的相应MICs下，具有抗葡萄球菌/ MRSA活性的复合物对该生物体也无毒。在斑马鱼-MRSA感染模型中，复合物可将受感染鱼的存活率提高至100％，并显着降低细

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112533
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲基吡啶 在 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-(叠氮甲基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Click-Chelator via Cu(I)-Catalyzed Alkyne-Azide Cycloaddition

  摘要：

  AbstractThe click‐ligands based on 1,2,3‐triazole and pyridine unit has been synthesized via Cu(I)‐catalyzed alkyne‐azide cycloaddition from corresponding organic azides and terminal alkynes. The ligand structure was characterized by NMR, IR and elemental analysis as well as single crystal diffractions. The single crystal structure of the complexes from two different ligands coordinating to Cu(II) and Co(II) ions indicated that the N(2) atom in 1,2,3‐triazole unit can act as an efficient donor to metals through the rational molecular design.

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090368

文献信息

• [EN] NOVEL TETRAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF TUBERCULOSIS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE TÉTRAZOLE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE LA TUBERCULOSE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2019034729A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The invention relates to a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof and their use in therapy, for example in the treatment of mycobacterial infections or in the treatment of diseases caused by mycobacterium, such as tuberculosis.

  这项发明涉及到式（I）的化合物或其药用盐以及它们在治疗中的应用，例如在治疗分枝杆菌感染或治疗由分枝杆菌引起的疾病，如结核病。
• [EN] SPIROHYDANTOIN COMPOUNDS AND THEIR USE AS SELECTIVE ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE SPIROHYDANTOÏNE ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS SÉLECTIFS DES RÉCEPTEURS DES ANDROGÈNES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2013128421A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  The present invention relates to a compound of formula (1-1 ) in free form or in pharmaceutically acceptable salt form in which the substituents are as defined in the specification; to its preparation, to its use as a medicament and to medicaments comprising it. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(1-1)，其以自由形式或药用可接受盐形式存在，其中取代基如规范中所定义；涉及其制备，其用作药物以及包含它的药物。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和药物组成。
• Copper-Chelating Azides for Efficient Click Conjugation Reactions in Complex Media
  作者：Valentina Bevilacqua、Mathias King、Manon Chaumontet、Marc Nothisen、Sandra Gabillet、David Buisson、Céline Puente、Alain Wagner、Frédéric Taran

  DOI：10.1002/anie.201310671

  日期：2014.6.2

  chelation‐assisted copper catalysis was employed for the development of new azides that display unprecedented reactivity in the copper(I)‐catalyzed azide–alkyne [3+2] cycloaddition (CuAAC) reaction. Azides that bear strong copper‐chelating moieties were synthesized; these functional groups allow the formation of azide copper complexes that react almost instantaneously with alkynes under diluted conditions. Efficient

  螯合辅助铜催化的概念被用于开发新的叠氮化物，这些新叠氮化物在铜（I）催化的叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成（CuAAC）反应中显示出前所未有的反应活性。合成了具有强铜螯合部分的叠氮化物；这些官能团允许形成叠氮化物铜络合物，在稀释条件下，它们几乎可以瞬间与炔烃反应。在低浓度和仅含一当量铜的复杂介质中即可进行有效的连接，从而提高了CuAAC反应的生物相容性。此外，这种点击反应通过荧光测量允许生物活性化合物在活细胞内定位。
• A reusable polymer-supported copper(I) catalyst for triazole click reaction on water: An experimental and computational study
  作者：Lahoucine Bahsis、Hicham Ben El Ayouchia、Hafid Anane、Alejandro Pascual-Álvarez、Giovanni De Munno、Miguel Julve、Salah-Eddine Stiriba

  DOI：10.1002/aoc.4669

  日期：2019.4

  microscopy. Cu(I)‐AMPS was found to be highly active in the CuAAC reaction of various organic azides with alkynes affording the corresponding 1,4‐disubstituted 1,2,3‐triazoles in a regioselective manner in air at room temperature and using water as solvent. The insolubility and/or partial solubility of the organic azide and alkyne precursors as well as the heterogeneous Cu(I)‐AMPS catalytic system points

  在严格条件下寻求建立可点击的铜催化（3 + 2）惠斯根叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应，特别是在防止反应产物中存在铜颗粒/痕迹以及使用环境友好的介质方面例如水，我们在此描述氨基甲基聚苯乙烯负载的铜（I）催化剂（Cu（I）-AMPS）的合成及其通过傅立叶变换红外和能量色散X射线光谱学和扫描电子显微镜进行表征。发现Cu（I）-AMPS在各种有机叠氮化物与炔烃的CuAAC反应中具有很高的活性，从而在室温下在空气中以区域选择性方式提供相应的1,4-二取代的1,2,3-三唑，并以水为水溶剂。有机叠氮化物和炔烃前体以及非均相Cu（I）-AMPS催化体系的不溶性和/或部分溶解性表明，有机物-水界面``在水上''会发生环加成反应，从而提供定量的水不溶的1,2,3-三唑 使用密度泛函理论进行了机理研究，旨在解释在CuAAC反应中观察到的Cu（I）-AMPS催化剂的反应性和选择性。
• [EN] POLYNUCLEOTIDE CONSTRUCTS<br/>[FR] CONSTRUCTIONS POLYNUCLÉOTIDIQUES
  申请人：SOLSTICE BIOLOGICS LTD

  公开号：WO2018035380A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  Disclosed are polynucleotide constructs having a strand linked to a moiety carrying one or more auxiliary moieties. Also disclosed are polynucleotide constructs interrupted with a sugar analogue, and polynucleotide constructs with stereochemical^ enriched phosphorothioates. The polynucleotide constructs may be provided as hybridized polynucleotide constructs. Also featured are methods of delivery a polynucleotide construct to a cell and methods of reducing the expression of a protein in a cell by contacting the cell with the disclosed polynucleotide construct or hybridized polynucleotide construct.

  揭示了具有与携带一个或多个辅助基团的基团相连的多核苷酸构造。还披露了被糖类似物中断的多核苷酸构造，以及具有立体化学富集的磷酸硫酸酯的多核苷酸构造。这些多核苷酸构造可以作为杂交多核苷酸构造提供。还包括将多核苷酸构造传递给细胞的方法，以及通过将细胞与披露的多核苷酸构造或杂交多核苷酸构造接触来减少细胞中蛋白质表达的方法。