5-phenyl-1-tosyl-1,6-dihydropyridin-3(2H)-one O-methyl oxime | 1350809-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-1-tosyl-1,6-dihydropyridin-3(2H)-one O-methyl oxime
• CAS: 1350809-96-9
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 356.445
• InChiKey: FVUNLESJOYGXEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  58.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-1-tosyl-1,6-dihydropyridin-3(2H)-one O-methyl oxime 在 盐酸 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以65%的产率得到5-phenyl-1-tosyl-1,6-dihydropyridin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  带有乙烯基碘化物侧基的肟醚的钯催化Heck型反应。

  摘要：

  已开发了Pd（0）催化的肟醚分子内Heck型反应，可方便地获得杂环肟。

  DOI：

  10.1039/c1cc15257b
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-(3-iodo-2-phenylallyl)-4-methyl-N-(2-oxoethyl)benzenesulfonamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5-phenyl-1-tosyl-1,6-dihydropyridin-3(2H)-one O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  带有乙烯基碘化物侧基的肟醚的钯催化Heck型反应。

  摘要：

  已开发了Pd（0）催化的肟醚分子内Heck型反应，可方便地获得杂环肟。

  DOI：

  10.1039/c1cc15257b

文献信息

• Pd(0)-Catalyzed Intramolecular Reductive Heck Reaction of Vinyl Iodide and Oxime Ether: Enantioselective Synthesis of Cyclic Allylic <i>N</i>-Alkoxy Amine
  作者：Ninglei Yang、Ming Dong、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00823

  日期：2022.4.1

  Whereas the intramolecular reductive Heck reaction of aryl/vinyl halide and alkene has been well documented, the oxime analogue remains extremely elusive. Herein we report the Pd(0)-catalyzed intramolecular reductive Heck reaction of vinyl iodide and oxime ether with the use of formic acid as the reductant. It is found that the TsOH additive plays a crucial role in the reaction efficiency, and the

  尽管芳基/乙烯基卤化物和烯烃的分子内还原 Heck 反应已得到充分证明，但肟类似物仍然非常难以捉摸。在这里，我们报告了使用甲酸作为还原剂的碘乙烯和肟醚的 Pd(0) 催化的分子内还原 Heck 反应。发现TsOH添加剂对反应效率起着至关重要的作用，( S )-SEGPhos配体使环状烯丙基N-烷氧基胺产物具有高对映选择性。