(+)-(4S,5S)-4-(Methoxymethyl)-5-phenyl-2-(1,4,5-trimethoxy-2-naphthyl)-4,5-dihydroxooxazole | 133056-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+)-(4S,5S)-4-(Methoxymethyl)-5-phenyl-2-(1,4,5-trimethoxy-2-naphthyl)-4,5-dihydroxooxazole
• 英文别名: (+)-(4S,5S)-4-methoxymethyl-5-phenyl-2-(1,4,5-trimethoxy-2-naphthyl)-4,5-dihydroxazole；(4S,5S)-4-(methoxymethyl)-5-phenyl-2-(1,4,5-trimethoxynaphthalen-2-yl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 133056-49-2
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₅
• 分子量: 407.466
• InChiKey: MOGNQSREJDCLHR-AVRDEDQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  58.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(4S,5S)-4-(Methoxymethyl)-5-phenyl-2-(1,4,5-trimethoxy-2-naphthyl)-4,5-dihydroxooxazole 在 乙酸铵 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-[2-(4,5-dimethoxy-2-methylnaphthalen-1-yl)-3,5-dimethoxyphenyl]propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  萘基异喹啉生物碱的合成方法。第2部分。（–）- O-甲基顺氯cladine和（+）- O-甲基hamatine及其对映异构体的总合成

  摘要：

  描述了萘基-异喹啉生物碱（-）- O-甲基-tantantrotrod的非对称全合成；39。该合成方法还提供了到达阻转异构体（+）- O-甲基ham丁啶43和这些生物碱的对映异构体的途径。联芳基键的不对称结构涉及衍生自2-（2-溴-3,5-二甲氧基苯基）-1,3-二恶烷7的格利雅试剂与（+）-（4 S，5 S）-4的反应-（甲氧基甲基）-5-苯基-2-（1,4,5-三甲氧基-2-萘基）-4,5-二氢恶唑5。

  DOI：

  10.1039/p19910000845
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5-Trimethoxynaphthalene-2-carbonitrile 在 氢氧化钾 、 triethyloxonium fluoroborate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 (+)-(4S,5S)-4-(Methoxymethyl)-5-phenyl-2-(1,4,5-trimethoxy-2-naphthyl)-4,5-dihydroxooxazole
  参考文献：
  名称：

  虎杖科生物碱的合成方法：（-）- O-甲基顺氯cladine和（+）- O-甲基ham丁

  摘要：

  记载了萘基异喹啉生物碱（-）- O-甲基顺二十二烷（2）的不对称全合成。合成方法还提供了到达阻转异构体O-甲基哈马汀（4）和这些生物碱的对映异构体的途径。

  DOI：

  10.1039/c39900000894

文献信息

• Synthetic approaches to the alkaloids of the ancistrocladaceae: control of the diastereoisomer excess in the synthesis of axially chiral biaryls: a synthesis of (–)-ancistrocladinine
  作者：Mark A. Rizzacasa、Melvyn V. Sargent

  DOI：10.1039/c39910000278

  日期：——

  control the diastereoisomeric excess in the reactions of 2,6-disubstituted phenyl Grignard reagents with the naphthyloxazoline 2; advantage is taken of the results in a synthesis of the Ancistrocladus alkaloid (–)-ancistrocladinine 19.

  试图描述控制2,6-二取代苯基格氏试剂与萘恶唑啉2反应中非对映异构体过量的因素; 优势的结果是在Ancistrocladus生物碱（-）-ancistrocladinine 19的合成中。
• Rizzacasa, Mark A.; Sargent, Melvyn V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, p. 2773 - 2782
  作者：Rizzacasa, Mark A.、Sargent, Melvyn V.

  DOI：——

  日期：——
• RIZZACASA, MARK A.;SARGENT, MELVYN V., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N2, C. 894-896
  作者：RIZZACASA, MARK A.、SARGENT, MELVYN V.

  DOI：——

  日期：——
• RIZZACASA, MARK A.;SARGENT, MELVYN V., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1991) N, C. 845-854
  作者：RIZZACASA, MARK A.、SARGENT, MELVYN V.

  DOI：——

  日期：——