4-(吗啉基羰基氨基)苯基硼酸频哪醇酯 | 874290-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(吗啉基羰基氨基)苯基硼酸频哪醇酯
• 中文别名: 4-(4-吗啉基羰基氨基)苯硼酸频哪酯
• 英文名称: N-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)morpholine-4-carboxamide
• 英文别名: 4-(morpholinylcarbonylamino)-phenylboronic acid pinacol ester；N-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]morpholine-4-carboxamide
• CAS: 874290-97-8
• 化学式: C₁₇H₂₅BN₂O₄
• 分子量: 332.207
• InChiKey: NPVFWSDIINWNDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-250
• 沸点：
  518.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(吗啉基羰基氨基)苯基硼酸频哪醇酯 在 双氧水 作用下， 生成 N-(4-hydroxyphenyl)morpholine-4-carboxylamide
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[2,3-d]嘧啶新衍生物的合成、晶体结构及DFT研究

  摘要：

  N-{4-[(6-bromopyrido[2,3-d]pyrimidin-4-yl)oxy]phenyl}morpholine-4-carboxamide 已被合成为吡啶并[2,3-d]嘧啶的衍生物，证明了抗肿瘤、抗菌、抗炎和抗菌活性。以2-氨基烟酸为起始原料的目标化合物的合成包括其酯化、溴化、环化和取代反应。产物的结构经 1H 和 13C NMR、FT-IR 和单晶 X 射线衍射 (XRD) 证实。通过DFT计算已经接近了化合物的优化结构、静电势和前沿分子轨道（FMO）。该化合物对 A375 细胞具有抗增殖活性。

  DOI：

  10.1134/s1070363221120197
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯硼酸频哪醇酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(吗啉基羰基氨基)苯基硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[2,3-d]嘧啶新衍生物的合成、晶体结构及DFT研究

  摘要：

  N-{4-[(6-bromopyrido[2,3-d]pyrimidin-4-yl)oxy]phenyl}morpholine-4-carboxamide 已被合成为吡啶并[2,3-d]嘧啶的衍生物，证明了抗肿瘤、抗菌、抗炎和抗菌活性。以2-氨基烟酸为起始原料的目标化合物的合成包括其酯化、溴化、环化和取代反应。产物的结构经 1H 和 13C NMR、FT-IR 和单晶 X 射线衍射 (XRD) 证实。通过DFT计算已经接近了化合物的优化结构、静电势和前沿分子轨道（FMO）。该化合物对 A375 细胞具有抗增殖活性。

  DOI：

  10.1134/s1070363221120197

文献信息

• Design and Synthesis of Novel Macrocyclic Mer Tyrosine Kinase Inhibitors
  作者：Xiaodong Wang、Jing Liu、Weihe Zhang、Michael A. Stashko、James Nichols、Michael J. Miley、Jacqueline Norris-Drouin、Zhilong Chen、Mischa Machius、Deborah DeRyckere、Edgar Wood、Douglas K. Graham、H. Shelton Earp、Dmitri Kireev、Stephen V. Frye

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00221

  日期：2016.12.8

  survival and redirecting the innate immune response. Recently, we have designed novel and potent macrocyclic pyrrolopyrimidines as MerTK inhibitors using a structure-based approach. The most active macrocycles had an EC50 below 40 nM in a cell-based MerTK phosphor-protein ELISA assay. The X-ray structure of macrocyclic analogue 3 complexed with MerTK was also resolved and demonstrated macrocycles binding

  Mer 酪氨酸激酶 (MerTK) 在各种肿瘤细胞中异常升高，并在先天免疫系统中具有正常的抗炎作用。抑制 MerTK 可以通过减少癌细胞存活和重新定向先天免疫反应，对这些表达 MerTK 的肿瘤产生双重作用。最近，我们使用基于结构的方法设计了新型有效的大环吡咯并嘧啶作为 MerTK 抑制剂。在基于细胞的 MerTK 磷蛋白 ELISA 测定中，最活跃的大环化合物的 EC 50低于 40 nM。与 MerTK 复合的大环类似物3的 X 射线结构也得到了解析，并证明大环化合物如预期的那样结合在 MerTK 蛋白的 ATP 结合袋中。此外，在小鼠 PK 研究中，先导化合物16 (UNC3133) 的半衰期为 1.6 小时，口服生物利用度为 16%。
• Design, synthesis and evaluation of antitumor activity of selective PRMT6 inhibitors
  作者：Qiangsheng Zhang、Jiaying Cao、Yiqian Zhang、Zhenfei Bi、Qiang Feng、Luoting Yu、Lu Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.115032

  日期：2023.2

  and the substrate pocket, selective PRMT6 inhibitors have rarely been reported. In this study, a series of (5-phenylpyridin-3-yl)methanamine derivatives were designed and synthesized, which could form hydrogen bonding interactions with the unique Glu49 of PRMT6, thereby improving the selectivity of the compounds for PRMT6. Among them, a25 had the best activity and selectivity, with more than 25-fold

  PRMT6是蛋白精氨酸甲基转移酶家族的一员，参与多种生理过程，在肿瘤的发生发展中起重要作用。由于Ⅰ型PRMT同源性高，SAM口袋和底物口袋两个紧密结合位点，选择性PRMT6抑制剂鲜有报道。本研究设计并合成了一系列(5-phenylpyridin-3-yl)methanamine衍生物，可与PRMT6独特的Glu49形成氢键相互作用，从而提高化合物对PRMT6的选择性。其中，a25具有最好的活性和选择性，对PRMT1/8的选择性超过25倍，对PRMT3/4/5/7的选择性超过50倍，优于这些报道的SAM竞争性和底物竞争性PRMT6抑制剂。重要的是，a25能显着抑制多种肿瘤细胞的增殖，有效诱导癌细胞凋亡。我们的数据表明a25是一种很有前途的选择性 PRMT6 癌症治疗抑制剂，值得进一步评估。
• Synthesis, Crystal Structure, and DFT Study of a New Derivative of Pyrido[2,3-d]pyrimidine
  作者：Liyuan Deng、Hong Sun、Weiyin Hu、Wanpeng Liao、Zhixu Zhou、Hongyan Pan

  DOI：10.1134/s1070363221120197

  日期：2021.12

  N-4-[(6-bromopyrido[2,3-d]pyrimidin-4-yl)oxy]phenyl}morpholine-4-carboxamide has been synthesized as a derivative of pyrido[2,3-d]pyrimidine that demonstrates antitumor, antibacterial, anti-inflammatory, and antimicrobial activities. Synthesis of the target compound based on 2-aminonicotinic acid as the starting material has included its esterification, bromination, cyclization, and substitution reactions

  N-4-[(6-bromopyrido[2,3-d]pyrimidin-4-yl)oxy]phenyl}morpholine-4-carboxamide 已被合成为吡啶并[2,3-d]嘧啶的衍生物，证明了抗肿瘤、抗菌、抗炎和抗菌活性。以2-氨基烟酸为起始原料的目标化合物的合成包括其酯化、溴化、环化和取代反应。产物的结构经 1H 和 13C NMR、FT-IR 和单晶 X 射线衍射 (XRD) 证实。通过DFT计算已经接近了化合物的优化结构、静电势和前沿分子轨道（FMO）。该化合物对 A375 细胞具有抗增殖活性。