1-(bromomethyl)-4-methylcyclohexene | 144711-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1-(bromomethyl)-4-methylcyclohexene
• CAS: 144711-51-3
• 化学式: C₈H₁₃Br
• 分子量: 189.095
• InChiKey: RAIWTQZOCRUWMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  182.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(bromomethyl)-4-methylcyclohexene 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 diethyl 2-isocyano-2-((4-methylcyclohex-1-en-1-yl)methyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  亲电体控制的区域发散钯催化环状烯烃的亚氨酰化螺环化

  摘要：

  开发了一种分子间可控的钯催化异氰基环烯烃螺环化反应，为螺环氢吡咯支架提供了有效且选择性的方法。 2-氮杂螺-1,7-二烯可以通过芳基/乙烯基碘作为亲电子试剂的“链行走”过程获得，而当使用芳基三氟甲磺酸酯时，可以选择性地生成正常的 Heck 产物 2-氮杂螺-1,6-二烯作为异氰化物的偶联伙伴。机理研究表明 Pd(II) 中间体的抗衡阴离子在区域选择性控制中发挥着至关重要的作用。二氢吡咯稠合的 5,6,7 元螺环在温和条件下可切换，具有广泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00181
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-环己烯基氯 在 三溴化磷 、 lithium 作用下， 反应 1.5h， 生成 1-(bromomethyl)-4-methylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Ni(CO)4 促进乙炔与 3-卤代和 1-(卤代甲基) 环烯烃分子间羰基化环加成的稠环和螺环戊烯酮

  摘要：

  研究了五至八元环 3-卤代和 1-（卤代甲基）环烯烃与不同乙炔的标题羰基化环加成反应。获得了中等至良好收率的稠环和螺环戊烯酮衍生物，特别是在与带有吸电子取代基的乙炔反应中，通过选择反应条件以避免乙炔多插入和/或有机镍中间体的其他副反应

  DOI：

  10.1021/ja00052a047