1-(4-butylphenyl)-3-hydroxy-2-methylpyridin-4(1H)-one | 134165-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-butylphenyl)-3-hydroxy-2-methylpyridin-4(1H)-one
• 英文别名: 1-(4'-butylphenyl)-3-hydroxy-2-methyl-4-pyridinone；1-(4-n-butylphenyl)-3-hydroxy-2-methyl-4-pyridinone；1-(p-(n-butyl)phenyl)-2-methyl-3-hydroxy-4-pyridinone；Hpbp；pbpp；1-(4-Butylphenyl)-3-hydroxy-2-methylpyridin-4-one
• CAS: 134165-53-0
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: NWAOFKKQVQOUDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oxovanadium(IV) sulfate 、 1-(4-butylphenyl)-3-hydroxy-2-methylpyridin-4(1H)-one 以 水 为溶剂， 生成 trans-bis(1-(p-(n-butyl)phenyl)-2-methyl-3-hydroxy-4-pyridinonato)oxovanadium(IV)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of 3-hydroxy-4pyridinone-oxovanadium(IV) complexes

  摘要：

  The synthesis and characterization of several new bis-ligand-oxo-vanadium(IV) complexes containing 1,2-substituted-3-hydroxy-4-pyridinonates or ethylmaltolate (3-hydroxy-2-ethyl-pyranonate) are reported. Structures are proposed based on EXAFS data. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0277-5387(96)00343-9
• 作为产物：
  描述：

  麦芽醇 、 4-正丁基苯胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到1-(4-butylphenyl)-3-hydroxy-2-methylpyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-芳基吡啶-4-酮的发现作为新型潜在的农药杀真菌剂和杀菌剂。

  摘要：

  以麦芽酚和抗desmone为先导化合物，设计合成了一系列N-芳基-吡啶-4-酮衍生物，探讨了它们的杀真菌/杀菌活性以及可能对炭疽菌的作用机理。这些化合物大多数在体外均表现出显着的杀真菌活性。尤其是，化合物23在50μgmL-1的浓度下对9种植物病原真菌具有90％以上的抑制活性，这优于嘧菌酯。此外，体内生物测定还证明了化合物23表现出高效的广谱抗真菌活性，并且可以有效地控制芒果的收获后疾病。此外，在盆栽实验中发现化合物22和23还可以有效控制水稻细菌性叶枯病，甚至比中生霉素更有效。初步机理研究表明，化合物23可能引起细胞膜和线粒体破坏。这些发现表明，化合物23可用于开发潜在的农用化学杀真菌剂和杀菌剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b06296

文献信息

• Spectroscopic and Potentiometric Characterization of Oxovanadium(IV) Complexes Formed by 3-Hydroxy-4-Pyridinones. Rationalization of the Influence of Basicity and Electronic Structure of the Ligand on the Properties of V^IVO Species in Aqueous Solution
  作者：Maria Rangel、Andreia Leite、M. João Amorim、Eugenio Garribba、Giovanni Micera、Elzbieta Lodyga-Chruscinska

  DOI：10.1021/ic0605571

  日期：2006.10.1

  requirements of the substituent on the carbon atom in position 2 of the pyridinone ring. Four new solid derivatives, [V(IV)O(1,2-diethyl-3-hydroxy-4-pyridinonato)2], [V(IV)O(1-(p-tolyl)-2-ethyl-3-hydroxy-4-pyridinonato)2], [V(IV)O(1-(p-(n-butyl)phenyl)-2-ethyl-3-hydroxy-4-pyridinonato)2], and [V(IV)O(1-(p-(n-hexyl)phenyl)-2-ethyl-3-hydroxy-4-pyridinonato)2], were isolated and characterized; they exhibited a five-coordinate

  已经使用EPR和UV / vis光谱技术进行了有关由VIVO离子与11种3-羟基-4-吡啶酮衍生物形成的络合物的鉴定和表征的水溶液研究。对于足以溶于水的三个配体（HL）（1-甲基-3-羟基-4-吡啶酮，1-甲基-2-乙基-3-羟基-4-吡啶酮和1,2-二乙基-3-羟基-4-吡啶酮），进行电位滴定; 结果与[V（IV）OL] +，[V（IV）OL2]，[V（IV）OL2H（-1）]-，[（V（IV）O）2L2H（-2）的形成一致）]和[V（IV）L3] +物种。双螯合的复合物的特征在于顺式-反式异构体，就顺式排列而言，反式异构体是非常有利的。在CH3COOH中制备了Tris螯合的非羰基V（IV）物质；它们的光谱特征指向ad（z2）基态，以及介于八面体和三棱柱之间的几何形状，这与吡啶酮环2位碳原子上的取代基的空间要求有关。四种新的固体衍生物，[V（IV）O（1,2-二乙基-3-羟基-4-吡啶酮
• New lipophilic 3-hydroxy-4-pyridinonate iron(<scp>iii</scp>) complexes: synthesis and EXAFS structural characterisation
  作者：Walkiria Schlindwein、Emma Waltham、John Burgess、Norman Binsted、Ana Nunes、Andreia Leite、Maria Rangel

  DOI：10.1039/b509671e

  日期：——

  analysis and thermogravimetric measurements indicates that most of the complexes are obtained as hydrates of general formula ML3·xH2O. Structural characterization of these difficult to crystallize lipophilic complexes has been achieved by EXAFS spectroscopy. Solutions of iron(III) complexes of maltol, ethylmaltol, 1,2-dimethyl-3-hydroxy-4-pyridinone and 1-phenyl-2-methyl-3-hydroxy-4-pyridinone in methanol–water

  衍生自麦芽酚（3-羟基-2-甲基-4-吡喃酮）或乙基麦芽酚（2-乙基-3-羟基-4-吡喃酮）的3-羟基-4-吡啶酮配体的新三铁（III）螯合物，包括各种N-芳基（苯基，4'-甲苯基，4'-（正丁基）苯基，4'-（正己基）苯基）和N-苄基（4'-甲基苄基，4'-氟苄基和4已经制备了吡啶酮环的氮原子上的'-（三氟甲基）苄胺）取代基。通过C，H，N元素分析和热重分析表征，表明大多数络合物均以通式ML 3 · x H 2的水合物形式获得O.已经通过EXAFS光谱法对这些难于结晶的亲脂性复合物进行了结构表征。铁溶液（III）还通过EXAFS检查了甲醇-水混合物中的麦芽酚，乙基麦芽酚，1,2-二甲基-3-羟基-4-吡啶酮和1-苯基-2-甲基-3-羟基-4-吡啶酮的配合物。已经确定了固体和溶液样品中中心原子到配体原子的距离（在金属的6Å以内），结果表明粉末中观察到的结构保持在溶液中。金属中心周围的局部结
• Burgess, John; Castro, Baltazar de; Oliveira, Celeste, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1996, # 5, p. 1338 - 1351
  作者：Burgess, John、Castro, Baltazar de、Oliveira, Celeste、Rangel, Maria

  DOI：——

  日期：——