(E)-3-[5-(4-nitrophenyl)-furan-2-yl]propenal | 129626-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-[5-(4-nitrophenyl)-furan-2-yl]propenal
• 英文别名: 3-(5-p-nitrophenyl-2-furyl)propenal；(E)-3-[5-(4-nitrophenyl)furan-2-yl]prop-2-enal
• CAS: 129626-61-5
• 化学式: C₁₃H₉NO₄
• 分子量: 243.219
• InChiKey: SRKMQZCFVHXFIK-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[5-(4-nitrophenyl)-furan-2-yl]propenal 、 2-氨基苯硫醇 在 吡啶 作用下， 反应 0.5h， 以80%的产率得到1-(5-p-nitrophenyl-2-furyl)-2-(2-benzothiazolyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absorption spectral properties of substituted phenylfurylbenzothiazoles and their vinylogues

  摘要：

  A number of substituted 2-(5-aryl-2-furyl)benzothiazoles and their vinylogues were synthesized from corresponding 5-arylfurfurals by convenient methods. The yields of products and their UV/Vis spectroscopic properties are substituent-dependent.

  DOI：

  10.1007/bf00818165
• 作为产物：
  描述：

  反-3-(2-呋喃基)丙烯醛 、 4-硝基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 (E)-3-[5-(4-nitrophenyl)-furan-2-yl]propenal
  参考文献：
  名称：

  Obushak, N. D.; Ganushchak, N. I.; Lesyuk, A. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 4, p. 748 - 753

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phosphine-Free Palladium Catalytic System for the Selective Direct Arylation of Furans or Thiophenes bearing Alkenes and Inhibition of Heck-Type Reaction
  作者：Lu Chen、Julien Roger、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf、Henri Doucet

  DOI：10.1002/adsc.201100193

  日期：2011.10

  Palladium acetate associated to potassium carbonate as catalytic system has been found to efficiently catalyse the direct 5-arylation of furans or thiophenes bearing enal, enone or acrylate functions at carbon C-2, and to inhibit the Heck-type reaction. The nature of the base is crucial to control the selectivity of the arylation. In the presence of electron-deficient aryl bromides and potassium carbonate

  已发现与碳酸钾缔合的乙酸钯作为催化体系可有效催化在碳C-2上带有烯，烯酮或丙烯酸酯功能的呋喃或噻吩的直接5芳基化，并抑制Heck型反应。碱的性质对于控制芳基化的选择性至关重要。在缺电子芳基溴化物和碳酸钾作为碱的存在下，直接芳基化是有利的，而使用的氟化钾，得到选择性赫克型产物，和三- Ñ丁胺还原加成产物。
• OBUSHAK, N. D.;GANUSHCHAK, N. I.;LESYUK, A. I.;DZIKOVSKAYA, L. M.;KISILIT+, ZH. ORGAN. XIMII, 26,(1990) N, S. 873-880
  作者：OBUSHAK, N. D.、GANUSHCHAK, N. I.、LESYUK, A. I.、DZIKOVSKAYA, L. M.、KISILIT+

  DOI：——

  日期：——