2,2′-methylenebis(N,N,4-trimethylaniline) | 64794-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2′-methylenebis(N,N,4-trimethylaniline)
• 英文别名: 4,4',NNN'N'-hexamethyl-2,2'-methylenedianiline；2,2'-methylenebis(N,N-dimethyl-p-toluidine)；bis-(2-dimethylamino-5-methyl-phenyl)-methane；Bis-(2-dimethylamino-5-methyl-phenyl)-methan；6.6'-Bis-dimethylamino-3.3'-dimethyl-diphenylmethan；Bis-(6-N,N-dimethylamino-3-methylphenyl)-methan；2-[[2-(dimethylamino)-5-methylphenyl]methyl]-N,N,4-trimethylaniline
• CAS: 64794-20-3
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂
• 分子量: 282.429
• InChiKey: YRVKLEWAQSVJCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-145 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2′-methylenebis(N,N,4-trimethylaniline) 生成 bis-(2-dimethylamino-5-methyl-4-nitro-phenyl)-methane
  参考文献：
  名称：

  v.Braun; Kruber; Aust, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 3066

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基对甲苯胺 在 盐酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 2,2′-methylenebis(N,N,4-trimethylaniline)
  参考文献：
  名称：

  v. Braun; Kruber, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 2980,2989

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aromatic amines and their derivatives. Part 3. The synthesis and crystal structure of 4,4′-NN′-tetramethyl-NN′-dinitroso-2,2′-methylenedianiline
  作者：Pinakpani Chakrabarti、Kailasam Venkatesan、Theodore Stanley Cameron、Türsen Demir、Robert A. Shaw

  DOI：10.1039/p19810000206

  日期：——

  The synthesis of 4,4′,N,N′-tetramethyl-NN′-dinitroso-2,2′-methylenedianiline (1) by the route p-MeC6H4NH2+ HCHO + OH–→(p-MeC6H4NMe)2CH2(7b); (7b)+ acid at 70 °C → 4,N-dimethyl-6-(N-methyl-p-toluidinomethyl)aniline (4b); (4b)+ acid at 130 °C → 4,4′,NN′-tetramethyl-2,2′-methylenedianiline (3b); (3b)+ HNO2→(1), is described. Aspects of the 1H n.m.r. spectra of the above and related compounds are discussed

  的4,4'，合成Ñ，Ñ ' -四甲基- NN '-dinitroso -2,2'-亚甲基二苯胺（1）由路径p -MeC 6 ħ 4 NH 2 + HCHO + OH - →（p -MeC 6 H 4 NMe）2 CH 2（7b）; （7b）+酸在70℃ → 4，N-二甲基-6-（N-甲基-对甲苯基甲基）苯胺（4b）; （4b）+酸在130°C → 4,4'，NN'-四甲基-2,2'-亚甲基二苯胺（3b）; （3b）+ HNO 2 →（1）进行描述。讨论了上述化合物和相关化合物的1 H nmr光谱。的化合物（1）显示了其中一个，一种晶体结构分析Ñ亚硝基的基团与所述无序内（4:1）通过在占优势-形式存在外-构型。另一个N-亚硝基是固态的exo。苯环与连接在该环上的亚硝基之间几乎没有共振，而这两个基团几乎彼此垂直。在N之一-亚硝基，氮原子显着偏离与其连接的苯环平面。两个酰胺氮原子都显示出一些金字塔性质。
• Alkali-Metal Alkyl Complexes with the Tridentate Benzhydryl Ligand [2,2′-(4-MeC₆H₄NMe₂)₂CH]⁻
  作者：Dmitry O. Khristolyubov、Dmitry M. Lyubov、Anton V. Cherkasov、Georgy K. Fukin、Andrey S. Shavyrin、Alexander A. Trifonov

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00182

  日期：2018.5.29

  alkali-metal alkyl complexes containing a tridentate benzhydryl ligand, [2,2′-(4-MeC6H4NMe2)2CH]Li(TMEDA) (1TMEDA), [2,2′-(4-MeC6H4NMe2)2CH]Na(THF)3 (2THF), [2,2′-(4-MeC6H4NMe2)2CH]K(THF}2 (3THF), and [2,2′-(4-MeC6H4NMe2)2C(SiMe3)]K (5), were synthesized and structurally characterized. Smaller Li and Na ions form the monomeric complexes 1TMEDA and 2THF featuring η4-CCCN coordination of the [2,2′-(4-MeC6H4NMe2)2CH]−

  一系列含有三齿二苯甲基配体[2,2'-（4-MEC 6 H 4 NMe 2）2 CH] Li（TMEDA）（1 TMEDA），[2,2'-（4 -MEC 6 H 4 NMe 2）2 CH] Na（THF）3（2 THF），[2,2'-（4-MEC 6 H 4 NMe 2）2 CH] K（THF} 2（3 THF）和[2,2'-（4-MEC 6 H 4 NMe 2）2 C（SiMe 3）] K（5），已合成并进行了结构表征。较小的Li和Na离子形成单体复合物1 TMEDA和2 THF设有η 4的-CCCN协调[2,2' - （4-MEC 6 ħ 4 NME 2）2 CH] -配体，而较大的ķ，得到二聚体复合3 THF，其中两种不同类型的金属-配体键合，μ-η 5 -戊二烯基-κ 2 -NN和μ-κ 3 -CNN：η 6 -arene被实现。Me 3的应用硅取代的类似物[2,2'-（4-MEC
• Demir, Tuersen; Shaw, Robert A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1547 - 1552
  作者：Demir, Tuersen、Shaw, Robert A.

  DOI：——

  日期：——
• PREPARATION OF POLYAMINO SUBSTITUTED DIPHENYLMETHANES¹
  作者：JOHN H. BILLMAN、DONALD G. THOMAS、M. HEDRICK、G. SCHROTENBOER、DAVID K. BARNES、J. NEMEC、P. TRIX、ELIZABETH CLELAND

  DOI：10.1021/jo01176a019

  日期：1946.11
• Methylation of Aromatic Amines by the Wallach Method
  作者：Walter L. Borkowski、E. C. Wagner

  DOI：10.1021/jo50008a012

  日期：1952.8