5'-O-pentanoyl-2',3'-O-isopropylidene-5-fluorouridine | 128745-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5'-O-pentanoyl-2',3'-O-isopropylidene-5-fluorouridine
• 英文别名: [(3aR,4R,6R,6aR)-4-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl pentanoate
• CAS: 128745-85-7
• 化学式: C₁₇H₂₃FN₂O₇
• 分子量: 386.377
• InChiKey: ACWMGPKEXKWVRB-BPGGGUHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  108.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-pentanoyl-2',3'-O-isopropylidene-5-fluorouridine 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以54%的产率得到5'-O-pentanoyl-5-fluorouridine
  参考文献：
  名称：

  5-Fluorouracil derivatives. XVII. Synthesis and antitumor activity of 5'-O-acyl-5-fluorouridines.

  摘要：

  为了降低 5-氟尿苷（1）的毒性并获得 1 的生物活性衍生物，合成了各种 5'-O-acyl-8-fluorouridines 2。研究了这些化合物对小鼠 L-1210 白血病的抗肿瘤活性。5'-O-庚酰基衍生物 2h 的抗肿瘤活性最高。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3405
• 作为产物：
  描述：

  戊酰氯 、 5-氟-2',3'-异亚丙基尿苷 在 吡啶 作用下， 反应 1.5h， 以75%的产率得到5'-O-pentanoyl-2',3'-O-isopropylidene-5-fluorouridine
  参考文献：
  名称：

  5-Fluorouracil derivatives. XVII. Synthesis and antitumor activity of 5'-O-acyl-5-fluorouridines.

  摘要：

  为了降低 5-氟尿苷（1）的毒性并获得 1 的生物活性衍生物，合成了各种 5'-O-acyl-8-fluorouridines 2。研究了这些化合物对小鼠 L-1210 白血病的抗肿瘤活性。5'-O-庚酰基衍生物 2h 的抗肿瘤活性最高。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3405

文献信息

• OZAKI, SHOICHIRO;AKIYAMA, TAKAHIKO;IKE, YOSHIMASA;MORI, HARUKI;HOSHI, AKI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N2, C. 3405-3408
  作者：OZAKI, SHOICHIRO、AKIYAMA, TAKAHIKO、IKE, YOSHIMASA、MORI, HARUKI、HOSHI, AKI+

  DOI：——

  日期：——