1-benzyl-3-[5-(pyridin-4-yl)-3-sulfanyl-4H-1,2,4-triazole-4-ylimino]-2,3-dihydro-1H-indol-2-one | 1181217-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-[5-(pyridin-4-yl)-3-sulfanyl-4H-1,2,4-triazole-4-ylimino]-2,3-dihydro-1H-indol-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-3-{[3-mercapto-5-(4-pyridyl)[1,2,4]triazol-4-yl]-imino}-1,3-dihydro-2h-indol-2-one；1-Benzyl-3-[5-(pyridin-4-yl)-3-sulfanyl-4h-1,2,4-triazole-4-ylimino]-2,3-dihydro-1h-indol-2-one；1-benzyl-3-[(3-pyridin-4-yl-5-sulfanylidene-1H-1,2,4-triazol-4-yl)imino]indol-2-one
• CAS: 1181217-32-2
• 化学式: C₂₂H₁₆N₆OS
• 分子量: 412.475
• InChiKey: LQYBFHIPBLCJEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-[5-(pyridin-4-yl)-3-sulfanyl-4H-1,2,4-triazole-4-ylimino]-2,3-dihydro-1H-indol-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 1-benzyl-7'-(4-nitrophenyl)-3'-(4-pyridyl)spiro[indole-3,6'-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazin]-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of spiro[indole-3,3′-[1,3,4]thiadiazino[3,2-a]benzimidazoles] and spiro[indole-3,6′-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines]

  摘要：

  一种方法被开发用于将四氢噻二唑环环化为苯并咪唑和1,2,4-三唑。获得了多种早先未知的[1,3,4]噻二嗪[3,2-a]苯并咪唑和三唑[3,4-b][1,3,4]噻二嗪，作为与氧吲哚片段的螺旋化合物。根据核磁共振（NMR）和X射线衍射数据，四氢噻二唑环的形成是一个非对称特异性的过程。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0170-8
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-5-吡啶-4H-三唑硫醇 、 1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以38%的产率得到1-benzyl-3-[5-(pyridin-4-yl)-3-sulfanyl-4H-1,2,4-triazole-4-ylimino]-2,3-dihydro-1H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of spiro[indole-3,3′-[1,3,4]thiadiazino[3,2-a]benzimidazoles] and spiro[indole-3,6′-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines]

  摘要：

  一种方法被开发用于将四氢噻二唑环环化为苯并咪唑和1,2,4-三唑。获得了多种早先未知的[1,3,4]噻二嗪[3,2-a]苯并咪唑和三唑[3,4-b][1,3,4]噻二嗪，作为与氧吲哚片段的螺旋化合物。根据核磁共振（NMR）和X射线衍射数据，四氢噻二唑环的形成是一个非对称特异性的过程。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0170-8

文献信息

• Intramolecular cyclization of 4-amino-3-alkylsulfanyl-1,2,4-triazoles as a method for annelation of thiadiazine and thiadiazole rings
  作者：A. A. Kolodina、A. V. Lesin

  DOI：10.1134/s1070428009010199

  日期：2009.1

  4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines spiro-fused to 2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole fragment at C3. Analogous cyclization of 2,6-di-tert-butyl-4-[5-hetaryl-3-(2-aryl-2-oxoethylsulfanyl)-4H-1,2,4-triazole-4-ylimino]cyclohexa-2,5-dienones involved the imino nitrogen atom to produce the corresponding 6-aroyl-5-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-3-hetaryl-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles.

  4-氨基-5-（吡啶-4-基）-4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇与N-取代的靛红反应生成2-oxo-3- [5-（吡啶-4-式）的3-硫烷基-4 H -1,2,4-三唑-4-嘧啶] -2,3-二氢-1 H-吲哚经苯甲酰溴处理后得到相应的S-苯甲酰基衍生物。后者经历了碱催化的分子内环化反应，形成了与2-氧代-氧杂稠合的6,7-dihydro-5 H -1,2,4-triazolo [3,4- b ] [1,3,4]噻二嗪。在C 3的2，3-二氢-1 H-吲哚片段。2,6-二叔丁基-4- [5-杂芳基-3-（2-芳基-2-氧代乙基硫烷基）-4 H的类似环化-1,2,4-三唑-4-ylimino]环六-2,5-二酮涉及亚氨基氮原子以产生相应的6-芳酰基-5-（3,5-二叔丁基-4-羟基苯基） -3-杂芳基-[1,2,4]三唑[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑。