3-phenoxycinnamyl alcohol | 83106-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenoxycinnamyl alcohol
• 英文别名: 3-(3-phenoxyphenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 83106-10-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• mdl: MFCD22870969
• 分子量: 226.275
• InChiKey: ZEDGATUQFIUCGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenoxycinnamyl alcohol 、 氯氰菊酰氯 在 吡啶 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(3-phenoxyphenyl)-2-propen-1-yl 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Phenoxyphenylpropenyloxycarbonyl compounds and their use as insecticides

  摘要：

  式为##STR1##的化合物，其中R.sup.1表示氢、卤素、烷基或CF.sub.3，R.sup.2表示氢、卤素、烷基或CF.sub.3，R.sup.3表示氢、卤素、CN或烷基，R.sup.4表示氢、卤素、烷基、苯基或卤苯基，R.sup.5表示氢、烷基、炔基或CN，R.sup.6表示取代的二甲基环丙基或2-苯基异丁基基团，是有效的拟除虫菊酯类杀虫剂和杀螨剂。

  公开号：

  US04370345A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3-Phenoxy-phenyl)-acrylic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-phenoxycinnamyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  金催化的[2,3]-σ重排：芳基烯丙醇与重氮化合物的反应

  摘要：

  已经开发了金催化的[2,3]-σ重排反应。分子间重排发生在原位产生的供体-受体金-卡宾与肉桂醇之间，通过串联叶立德形成。在较温和的露天条件下，所需的重排产物已选择性地比常规的OH插入，环丙烷化，环加成和CHH功能化产物选择性地完成。通过合成一类新的可用于构建复杂分子靶标的底物，说明了这项工作的范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03836

文献信息

• Boron‐Catalyzed C−C Functionalization of Allyl Alcohols
  作者：Santhosh Rao、Raja Kapanaiah、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/adsc.201801389

  日期：2019.3.15

  talyzed C−C bond functionalization of arylallyl alcohols using donor‐acceptor carbenes is presented. The allylic hydroxyl group is found to assist the product formation by neighboring group participation providing a clue towards mechanistic understanding. This method can also be employed to effect homologation of allyl alcohols to homoallyl alcohols. Overall, this metal‐free transformation presents

  本文介绍了使用供体-受体碳烯的三（五氟苯基）硼烷催化的芳基烯丙醇的C-C键功能化。发现烯丙基羟基通过邻近基团的参与来协助产物形成，从而提供了对机械理解的线索。该方法也可用于使烯丙醇同化为烯丙基醇。总的来说，这种无金属的转变为碳-碳键的断裂和形成提供了一种新颖的分离策略。