1,3-Dioxolo-<4,5-b>-phenazin | 26240-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,3-Dioxolo-<4,5-b>-phenazin
• 英文别名: [1,3]dioxolo[4,5-b]phenazine；1,3-Dioxolo-[4,5-b]-phenazin
• CAS: 26240-20-0
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₂
• 分子量: 224.219
• InChiKey: WXVFOAMLJWUZMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Dioxolo-<4,5-b>-phenazin 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 potassium nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-Amino-1,3-dioxolo<4,5-b>phenazin
  参考文献：
  名称：

  Derivate des 1.3-BenzdioxoIs, 52 Darstellung und Reaktionen von 1.3-Dioxolo[4.5-b]phenazinen / Derivatives of 1,3-Benzdioxoles, 52 Preparation and Reactions of 1,3-Dioxolo[4,5-b]phenazines

  摘要：

  我们描述了通过对应的2,2'-二氨基二苯胺进行氯化铁氧化制备1,3-二氧杂环[4,5-b]苝啉4 a -p的过程。它们是通过将o-硝基卤代苯1 a -g与o-硝基苯胺2 a-i缩合得到相应的2,2'-二硝基二苯胺3 a -p，然后用H₂/Pd还原而得到的。

  DOI：

  10.1515/znb-1984-0717
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-6-溴甲基-1,3-苯并二氧杂环戊二烯 在 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.84h， 生成 1,3-Dioxolo-<4,5-b>-phenazin
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Free Tandem Oxidative Removal of Benzylic Methylene Group by C–C and C–N Bond Cleavage Followed by Intramolecular New Aryl C–N Bond Formation under Radical Conditions

  摘要：

  A novel tandem oxidative conversion of 10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepines to phenazines has been achieved under transition-metal-free, mild conditions using K2S2O8 or DDQ as the oxidizing agent. The transformation proceeds through oxidative removal of a benzylic methylene group by C-C and C-N bond cleavage followed by a new aryl C-N bond formation under radical conditions.

  DOI：

  10.1021/ol501766m

文献信息

• Palladium-Catalyzed Domino Double<i>N</i>-Arylations (Inter- and Intramolecular) of 1,2-Diamino(hetero)arenes with<i>o</i>,<i>o′</i>-Dihalo(hetero)arenes for the Synthesis of Phenazines and Pyridoquinoxalines
  作者：Joydev K. Laha、K. S. Satyanarayana Tummalapalli、Ankur Gupta

  DOI：10.1002/ejoc.201301091

  日期：2013.12

  which include base-sensitive groups, were well tolerated under the optimized reaction conditions to afford phenazines in good to excellent yields. The protocol was extended to the synthesis of pyridoquinoxalines by employing either o-phenylenediamines and 2,3-dihalopyridines or 1,2-diaminopyridines and 1,2-dihaloarenes.

  已经开发出用于合成吩嗪的多米诺反应，从 1,2-二氨基芳烃和 1,2-二卤代芳烃开始，通过钯催化的双 N-芳基化（分子间和分子内）进行，然后进行原位氧化。在优化的反应条件下，包括碱敏感基团在内的各种官能团都具有良好的耐受性，从而以良好到优异的产率提供吩嗪。该协议通过使用邻苯二胺和 2,3-二卤代吡啶或 1,2-二氨基吡啶和 1,2-二卤代芳烃，扩展到合成吡啶并喹喔啉。
• DALLACKER, F.;WAGNER, A., Z. NATURFORSCH., 1984, 39, N 7, 936-949
  作者：DALLACKER, F.、WAGNER, A.

  DOI：——

  日期：——