2-((4aS,5aR,8S,9R,10aS,12aR)-8-Allyloxy-dodecahydro-1,5,10-trioxa-benzo[b]heptalen-9-yl)-ethanol | 139445-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 2-((4aS,5aR,8S,9R,10aS,12aR)-8-Allyloxy-dodecahydro-1,5,10-trioxa-benzo[b]heptalen-9-yl)-ethanol
• 英文别名: 2-[(1R,3S,8R,11S,13R,14S)-14-prop-2-enoxy-2,7,12-trioxatricyclo[9.5.0.03,8]hexadecan-13-yl]ethanol
• CAS: 139445-54-8
• 化学式: C₁₈H₃₀O₅
• 分子量: 326.433
• InChiKey: LELGPQURAKCOKF-CMURFVSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4aS,5aR,8S,9R,10aS,12aR)-8-Allyloxy-dodecahydro-1,5,10-trioxa-benzo[b]heptalen-9-yl)-ethanol 生成 (2R,3S,4aR,5aS,7aR,11aS,12aR,14aS)-2-Vinyl-hexadecahydro-1,5,8,12-tetraoxa-dibenzo[b,h]heptalen-3-ol 、 (2R,3R,4aR,5aS,7aR,11aS,12aR,14aS)-2-Vinyl-hexadecahydro-1,5,8,12-tetraoxa-dibenzo[b,h]heptalen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  立体控制的ω-三丁基锡烷基醚醛的分子内环化。多环醚的6·7·7·6环体系的合成

  摘要：

  BF 3 .OEt 2介导的在碳链末端具有醛基的γ-氧代取代的烯丙基锡（1）的分子内环化以立体控制的方式进行，得到了7元的β-羟基环醚（2a）高非对映选择性。该方法被用于6·7·7·6环系统（3a）的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85042-4
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,6R,7S,9aR)-6-(tert-Butyldimethylsilanyloxypropyl)octahydro-1,5-dioxabenzocyclohepten-7-ol 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 双氧水 、 potassium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-((4aS,5aR,8S,9R,10aS,12aR)-8-Allyloxy-dodecahydro-1,5,10-trioxa-benzo[b]heptalen-9-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  立体控制的ω-三丁基锡烷基醚醛的分子内环化。多环醚的6·7·7·6环体系的合成

  摘要：

  BF 3 .OEt 2介导的在碳链末端具有醛基的γ-氧代取代的烯丙基锡（1）的分子内环化以立体控制的方式进行，得到了7元的β-羟基环醚（2a）高非对映选择性。该方法被用于6·7·7·6环系统（3a）的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85042-4