(S)-3-(naphthalen-2-yl)pentanal | 1333411-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-3-(naphthalen-2-yl)pentanal
• CAS: 1333411-53-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: JKHAPTXFYNEISX-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(naphthalen-2-yl)pentanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-3-(naphthalen-2-yl)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  过渡金属和氨基催化相结合的α，β-不饱和醛的催化对映选择性β-烷基化：杂没药烷倍半萜的全合成

  摘要：

  分支出！通过简单的手性胺和铜催化剂的组合，α，β-不饱和醛的第一个共催化对映选择性（可达98：2 er）的β-烷基化可在单反应釜协议中提供β-支化醛（参见方案）。该方法适用于短波半萜倍半萜烯（S）-（+）-姜黄素，（E）-（S）-（+）-3-脱氢姜黄素和（S）-（+）-肿瘤酮的短总合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201100756
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(2-萘基)丙烯醛 、 diethylzinc 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三苯基膦 、 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到(S)-3-(naphthalen-2-yl)pentanal
  参考文献：
  名称：

  过渡金属和氨基催化相结合的α，β-不饱和醛的催化对映选择性β-烷基化：杂没药烷倍半萜的全合成

  摘要：

  分支出！通过简单的手性胺和铜催化剂的组合，α，β-不饱和醛的第一个共催化对映选择性（可达98：2 er）的β-烷基化可在单反应釜协议中提供β-支化醛（参见方案）。该方法适用于短波半萜倍半萜烯（S）-（+）-姜黄素，（E）-（S）-（+）-3-脱氢姜黄素和（S）-（+）-肿瘤酮的短总合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201100756