(S)-3-(naphthalen-2-yl)pentan-1-ol | 1333519-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-3-(naphthalen-2-yl)pentan-1-ol
• CAS: 1333519-71-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: BHNCPZXCHQMXIO-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(2-萘基)丙烯醛 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-3-(naphthalen-2-yl)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  过渡金属和氨基催化相结合的α，β-不饱和醛的催化对映选择性β-烷基化：杂没药烷倍半萜的全合成

  摘要：

  分支出！通过简单的手性胺和铜催化剂的组合，α，β-不饱和醛的第一个共催化对映选择性（可达98：2 er）的β-烷基化可在单反应釜协议中提供β-支化醛（参见方案）。该方法适用于短波半萜倍半萜烯（S）-（+）-姜黄素，（E）-（S）-（+）-3-脱氢姜黄素和（S）-（+）-肿瘤酮的短总合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201100756

文献信息

• Design of Hemilabile N,N,N-Ligands in Copper-Catalyzed Enantioconvergent Radical Cross-Coupling of Benzyl/Propargyl Halides with Alkenylboronate Esters
  作者：Peng-Fei Wang、Jiao Yu、Kai-Xin Guo、Sheng-Peng Jiang、Ji-Jun Chen、Qiang-Shuai Gu、Ji-Ren Liu、Xin Hong、Zhong-Liang Li、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1021/jacs.2c00957

  日期：2022.4.13

  halides with alkenylboronate esters is an appealing tool in the assembly of synthetically valuable enantioenriched alkenes owing to the ready availability, low toxicity, and air/moisture stability of alkenylboronate esters. Here, we report a copper/chiral N,N,N-ligand catalytic system for the enantioconvergent cross-coupling of benzyl/propargyl halides with alkenylboronate esters (>80 examples) with good

  对映收敛基团 C(sp 3 )–C(sp 2) 烷基卤化物与烯基硼酸酯的交叉偶联是合成有价值的对映体富集烯烃的一种有吸引力的工具，因为烯基硼酸酯易于获得、低毒性和空气/水分稳定性。在这里，我们报告了一种铜/手性 N,N,N-配体催化体系，用于苄基/炔丙基卤化物与烯基硼酸酯（>80 个实例）的对映收敛交叉偶联，具有良好的官能团耐受性。成功的关键是通过在一个配位喹啉环的邻位安装空间位阻来合理设计半可溶性N,N,N-配体。因此，新设计的配体不仅可以促进三齿形式的自由基交叉偶联过程，还可以对二齿形式的高反应性烷基自由基进行对映控制。