(S)-5-(1-pyrrolidinyl)-5-cyclohexyl-2-butyn-1-ol | 1467762-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-5-(1-pyrrolidinyl)-5-cyclohexyl-2-butyn-1-ol
• 英文别名: (4S)-4-cyclohexyl-4-pyrrolidin-1-ylbut-2-yn-1-ol
• CAS: 1467762-80-6
• 化学式: C₁₄H₂₃NO
• 分子量: 221.343
• InChiKey: PWDNOZXWAWPVTB-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己烷基甲醛 在 甲醇 、 正丁基锂 、 (R,R)-N-Pinap 、 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (S)-5-(1-pyrrolidinyl)-5-cyclohexyl-2-butyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  An easily removable stereo-dictating group for enantioselective synthesis of propargylic amines

  摘要：

  我们在此报告了一种由CuBr催化的三组分耦合反应，该反应将2-甲基丁-3-炔-2-醇、醛和哌啶或1,2,3,4-四氢异喹啉结合，生成相应的手性炔基胺，具有优异的对映体过量（91%至>99% ee）和高产率（79%–95%）。2-甲基丁-3-炔-2-醇中的二甲基卡宾醇单元在后期可以很容易去除，以再生一个末端炔烃单元以进行进一步的修饰，且在确保高对映选择性方面发挥了非常重要的作用。该方案提供了对不同末端和非末端三级炔基胺的简便且非常通用的获得途径。

  DOI：

  10.1039/c3cc45118f

文献信息

• Dual Chiral Catalysis Enabled Asymmetric Syntheses of Amines
  作者：Haibo Xu、Zuizhi Lin、Jiahui Bai、Yinlong Guo、Shengming Ma

  DOI：10.1021/acscatal.3c04269

  日期：2024.1.5

  of chiral amines are urgently required. Here in this contribution, the dual chiral catalytic method has been established for the enantioselective reaction of terminal alkynes, aldehydes, and amines affording optically active propargylic amines with a decent enantioselectivity and a broad substrate scope. These propargylic amines have been demonstrated as platform molecules for the syntheses of different

  由于其在天然产物、有机合成、生命科学和制药中的重要性，迫切需要可靠的手性胺合成方法。在这篇文章中，建立了双手性催化方法，用于末端炔烃、醛和胺的对映选择性反应，提供具有良好对映选择性和广泛底物范围的光学活性炔丙胺。这些炔丙胺已被证明可以作为合成不同类型手性胺的平台分子。应用该方案，实现了从海洋蓝藻Microcoleus lyngbyaceus中分离得到的两种线性单胺天然产物( S ) -5和( S ) -11的不对称全合成。设想的手性离子对极大地提高了对映选择性，并且其他关键中间体已通过质谱研究成功表征。
• US2022/332739
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• An easily removable stereo-dictating group for enantioselective synthesis of propargylic amines
  作者：Wu Fan、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c3cc45118f

  日期：——

  We report herein a CuBr-catalyzed three-component coupling of 2-methylbut-3-yn-2-ol, aldehydes and pyrrolidine or 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline leading to the corresponding chiral propargylamines in excellent enantiomeric excess (91 to >99% ee) and high yields (79–95% yield). The dimethylcarbinol unit in 2-methylbut-3-yn-2-ol, which may be easily removed at the later stage to regenerate a terminal alkyne unit for further elaboration, plays a very important role in ensuring high enantioselectivity. This protocol provides easy and very general access to different terminal and non-terminal tertiary propargylic amines.

  我们在此报告了一种由CuBr催化的三组分耦合反应，该反应将2-甲基丁-3-炔-2-醇、醛和哌啶或1,2,3,4-四氢异喹啉结合，生成相应的手性炔基胺，具有优异的对映体过量（91%至>99% ee）和高产率（79%–95%）。2-甲基丁-3-炔-2-醇中的二甲基卡宾醇单元在后期可以很容易去除，以再生一个末端炔烃单元以进行进一步的修饰，且在确保高对映选择性方面发挥了非常重要的作用。该方案提供了对不同末端和非末端三级炔基胺的简便且非常通用的获得途径。