3β-acetoxy-cholest-5-ene-10-carboxylic acid | 89327-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-cholest-5-ene-10-carboxylic acid
• CAS: 89327-85-5
• 化学式: C₃₀H₄₈O₄
• 分子量: 472.709
• InChiKey: LCDXLQXYUIJHIX-YCQVNUPYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-cholest-5-ene-10-carboxylic acid 在 高氯酸 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3β-acetoxy-5-bromo-19-homo-5α-cholestan-19α-6β-olide
  参考文献：
  名称：

  溴内酯化的机理和结构效应

  摘要：

  次溴酸加至不饱和类固醇C-19酸5和7涉及分子内羧基的参与，并提供溴内酯21和25。甲酯6和8中的C-19酯基团没有参与，并且随着外部亲核试剂的攻击而进行加成，生成溴代水合22和26。与此相反，同源C-19A甲酯10，12以及酸9，11，得到bromolactones。18 O-Labeling证明在10和10在羰基氧的参与下发生了12个反应。酯基团在不同反应6，8和10，12是由于立体电子因素。讨论了在酸和酯中溴化的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88674-9
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3S,8S,9S,10R,13R,14S)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10-((E)-2-methoxy-vinyl)-13-methyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 jones' reagent 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3β-acetoxy-cholest-5-ene-10-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  溴内酯化的机理和结构效应

  摘要：

  次溴酸加至不饱和类固醇C-19酸5和7涉及分子内羧基的参与，并提供溴内酯21和25。甲酯6和8中的C-19酯基团没有参与，并且随着外部亲核试剂的攻击而进行加成，生成溴代水合22和26。与此相反，同源C-19A甲酯10，12以及酸9，11，得到bromolactones。18 O-Labeling证明在10和10在羰基氧的参与下发生了12个反应。酯基团在不同反应6，8和10，12是由于立体电子因素。讨论了在酸和酯中溴化的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88674-9