methyl 4-(4-nitrophenyl)-2-(tosylimino)but-3-enoate | 1451010-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(4-nitrophenyl)-2-(tosylimino)but-3-enoate
• CAS: 1451010-26-6
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₆S
• 分子量: 388.401
• InChiKey: DPXZNABBOAFXDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  115.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(4-nitrophenyl)-2-(tosylimino)but-3-enoate 、 methyl α-hydrazonophenylacetate 、 苯甲醇 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以64%的产率得到dimethyl (Z)-5-(benzyloxy)-2-(4-methylphenylsulfonamido)-4-(4-nitrophenyl)-5-phenylhex-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Diastereoselective Construction of α-Hydroxy-δ-amino Ester Derivatives via 1,4-Conjugate Addition of β,γ-Unsaturated N-Sulfonylimines

  摘要：

  A first example of 1,4-conjugate addition of beta,gamma-unsaturated N-sulfonylimines via the oxonium ylides trapping process was developed. This method afforded a novel and efficient access for the high regio- and diastereoselective construction of alpha-hydroxyl-delta-amino esters derivatives, which exhibit inhibitory activity on PTP1B and SIRT1 enzymes in vitro. The synthetic potentials and the biological activity of the resulting products were well demonstrated to be promising for drug discovery.

  DOI：

  10.1021/jo500176g