4-hydroxy-6,8-dimethoxynaphthalene-2-carboxylic acid | 1368519-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-hydroxy-6,8-dimethoxynaphthalene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Hydroxy-6,8-dimethoxynaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 1368519-95-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅
• 分子量: 248.235
• InChiKey: DWVXBOWZPWMCNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-6,8-dimethoxynaphthalene-2-carboxylic acid 在 水 、 potassium carbonate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 36.58h， 生成 allyl 3-allyl-4-hydroxy-1,6,8-trimethoxy-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  使用Wacker氧化方法作为关键步骤以及使用硝酸铈铵和苏木碱的其他意外氧化反应，合成吡喃并萘醌脱氢水原红蛋白和脱水呋喃星灵† ‡

  摘要：

  两种密切相关的吡喃并萘醌，脱氢水杨素和 脱水呋喃丁红素进行说明。使用Stobbe缩合反应通过以下方法实现萘核的构建：2,4-二甲氧基苯甲醛 和 2,4,5-三甲氧基苯甲醛作为它们各自的起始材料。途中的两个关键步骤包括PIFA介导的甲氧基取代基在萘骨架上的加成和Wacker氧化反应以构建苯并[ g ]异戊二烯核。观察到了7,9-二甲氧基-3-甲基-1 H-苯并[ g ]异亚甲基-5-醇的中间体异亚甲基烯醇醚的两个有趣的氧化反应。用甲氨甲碱处理底物导致形成角质形成。（3-甲酰基-4-羟基-6,8-二甲氧基萘-2-基）乙酸甲酯，而用CAN处理相同的底物会导致外消旋体的形成 （3 R，4 R）-3-羟基-7,9-二甲氧基-3-甲基-5,10-二氧代-3,4,5,10-四氢-1 H-苯并[ g ]异色n-4-基硝酸盐。

  DOI：

  10.1039/c2ob26126j
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-ethoxycarbonylbut-3-enoic acid 在 水 、 乙酸酐 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-hydroxy-6,8-dimethoxynaphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用Wacker氧化方法作为关键步骤以及使用硝酸铈铵和苏木碱的其他意外氧化反应，合成吡喃并萘醌脱氢水原红蛋白和脱水呋喃星灵† ‡

  摘要：

  两种密切相关的吡喃并萘醌，脱氢水杨素和 脱水呋喃丁红素进行说明。使用Stobbe缩合反应通过以下方法实现萘核的构建：2,4-二甲氧基苯甲醛 和 2,4,5-三甲氧基苯甲醛作为它们各自的起始材料。途中的两个关键步骤包括PIFA介导的甲氧基取代基在萘骨架上的加成和Wacker氧化反应以构建苯并[ g ]异戊二烯核。观察到了7,9-二甲氧基-3-甲基-1 H-苯并[ g ]异亚甲基-5-醇的中间体异亚甲基烯醇醚的两个有趣的氧化反应。用甲氨甲碱处理底物导致形成角质形成。（3-甲酰基-4-羟基-6,8-二甲氧基萘-2-基）乙酸甲酯，而用CAN处理相同的底物会导致外消旋体的形成 （3 R，4 R）-3-羟基-7,9-二甲氧基-3-甲基-5,10-二氧代-3,4,5,10-四氢-1 H-苯并[ g ]异色n-4-基硝酸盐。

  DOI：

  10.1039/c2ob26126j

文献信息

• 5,7-二甲氧基-1-萘酚的制备方法及其应用
  申请人：阜阳欣奕华制药科技有限公司

  公开号：CN115490577A

  公开（公告）日：2022-12-20

  本发明提供了一种5,7‑二甲氧基‑1‑萘酚的制备方法及其应用，涉及有机合成的技术领域，包括：(a)2,4‑二甲氧基苯甲醛与丁二酸二甲酯发生缩合反应，得到缩合产物，经关环反应，得到4‑乙酰氧基‑6,8‑二甲氧基‑萘‑2‑羧酸甲酯；(b)步骤(a)得到的产物经水解，得到4‑羟基‑6,8‑二甲氧基‑萘‑2‑羧酸，再经羟基保护反应，得到具有保护基的产物；(c)步骤(b)得到的具有保护基的产物经消除羧酸基团和脱除保护基，得到5,7‑二甲氧基‑1‑萘酚。本发明解决了5,7‑二甲氧基‑1‑萘酚的制备方法中反应选择性差和目标产物分离纯化困难的技术问题，达到了反应选择性高、目标产物易分离以及收率高的技术效果。
• The synthesis of the pyranonaphthoquinones dehydroherbarin and anhydrofusarubin using Wacker oxidation methodology as a key step and other unexpected oxidation reactions with ceric ammonium nitrate and salcomine
  作者：Adushan Pillay、Amanda L. Rousseau、Manuel A. Fernandes、Charles B. de Koning

  DOI：10.1039/c2ob26126j

  日期：——

  the naphthalene skeleton and a Wacker oxidation reaction to construct the benzo[g]isochromene nucleus. Two interesting oxidation reactions of the intermediate isochromene enol ether of 7,9-dimethoxy-3-methyl-1H-benzo[g]isochromene-5-ol were observed. Treatment of the substrate with salcomine resulted in the formation of (3-formyl-4-hydroxy-6,8-dimethoxynaphthalene-2-yl)methyl acetate, while treatment

  两种密切相关的吡喃并萘醌，脱氢水杨素和 脱水呋喃丁红素进行说明。使用Stobbe缩合反应通过以下方法实现萘核的构建：2,4-二甲氧基苯甲醛 和 2,4,5-三甲氧基苯甲醛作为它们各自的起始材料。途中的两个关键步骤包括PIFA介导的甲氧基取代基在萘骨架上的加成和Wacker氧化反应以构建苯并[ g ]异戊二烯核。观察到了7,9-二甲氧基-3-甲基-1 H-苯并[ g ]异亚甲基-5-醇的中间体异亚甲基烯醇醚的两个有趣的氧化反应。用甲氨甲碱处理底物导致形成角质形成。（3-甲酰基-4-羟基-6,8-二甲氧基萘-2-基）乙酸甲酯，而用CAN处理相同的底物会导致外消旋体的形成 （3 R，4 R）-3-羟基-7,9-二甲氧基-3-甲基-5,10-二氧代-3,4,5,10-四氢-1 H-苯并[ g ]异色n-4-基硝酸盐。