4-hydroxy-2,3-diphenylbut-2-en-4-olide | 78646-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-hydroxy-2,3-diphenylbut-2-en-4-olide
• 英文别名: 3,4-diphenyl-5-hydroxy-5H-furan-2-one；5-hydroxy-3,4-diphenylfuran-2(5H)-one；5-hydroxy-3,4-diphenyl-5H-furan-2-one；2-hydroxy-3,4-diphenyl-2H-furan-5-one
• CAS: 78646-63-6
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: FJHKUAFCIKPSAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-2,3-diphenylbut-2-en-4-olide 在 氯化亚砜 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到4-chloro-2,3-diphenylbut-2-en-4-olide
  参考文献：
  名称：

  雌三醇的合成类似物的制备

  摘要：

  已经制备了用于Striga和Orobanche属的寄生杂草的天然发芽刺激剂strigol的一系列类似物。大多数产物包含通过烯醇-醚键连接至but-2-enolide的5-位的α-甲酰基-γ-内酯（或α-甲酰基-γ-内酰胺）基团。有些已经显示出足够高的活动量，可以进行大规模的现场试验。

  DOI：

  10.1039/p19810001734
• 作为产物：
  描述：

  3,4-diphenyl-2-furoic acid 在 Eosin Y 、 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到4-hydroxy-2,3-diphenylbut-2-en-4-olide
  参考文献：
  名称：

  雌三醇的合成类似物的制备

  摘要：

  已经制备了用于Striga和Orobanche属的寄生杂草的天然发芽刺激剂strigol的一系列类似物。大多数产物包含通过烯醇-醚键连接至but-2-enolide的5-位的α-甲酰基-γ-内酯（或α-甲酰基-γ-内酰胺）基团。有些已经显示出足够高的活动量，可以进行大规模的现场试验。

  DOI：

  10.1039/p19810001734

文献信息

• Preparation of aryl-substituted butenolides using mucohalic acids
  申请人：Blazecka Garth Peter

  公开号：US20050131239A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  Methods and materials for preparing 3-aryl-2-buten-4-olides and 2,3-bisaryl-2-buten-4-olides are disclosed. The methods include reacting a mucohalic acid with a reducing agent to give a 2,3-dihalo-2-buten-4-olide, which undergoes at least one Pd catalyzed cross-coupling reaction with an arylboronic acid.

  制备3-芳基-2-丁烯-4-内酯和2,3-双芳基-2-丁烯-4-内酯的方法和材料被公开。这些方法包括将粘酸与还原剂反应以得到2,3-二卤代-2-丁烯-4-内酯，该卤代物至少与一种芳基硼酸进行钯催化的交叉偶联反应。
• Silver Catalyzed Decarbonylative [3 + 2] Cycloaddition of Cyclobutenediones and Formamides
  作者：Pengcheng Wang、Ruirui Yu、Sajjad Ali、Zhengshen Wang、Zhigang Liu、Jinming Gao、Huaiji Zheng

  DOI：10.3390/molecules26102974

  日期：——

  As an important moiety in natural products, N,O-acetal has attracted wide attention in the past few years. An efficient method to construct N,O-acetal has been developed. Using silver catalyst, cyclobutenediones were smoothly converted to the corresponding γ-aminobutenolides in the presence of formamides, in which cyclobutenediones likely proceed with a key decarbonylative [3 + 2] cycloaddition process. In this way, a series of products with varied substituents were isolated in moderate yield and fully characterized.

  作为天然产物中的重要部分，N,O-缩醛在过去几年中引起了广泛关注。已经开发出了一种构建N,O-缩醛的高效方法。在银催化剂的作用下，环丁烯二酮可以顺利转化为相应的γ-氨基丁醇内酯，存在甲酰胺的情况下，其中环丁烯二酮可能通过关键的脱羰基[3 + 2]环加成过程进行。通过这种方式，一系列带有不同取代基的产物以中等产率分离并完全表征。
• Reinvestigation of Mucohalic Acids, Versatile and Useful Building Blocks for Highly Functionalized α,β-Unsaturated γ-Butyrolactones
  作者：Ji Zhang、Peter G. Blazecka、Daniel Belmont、James G. Davidson

  DOI：10.1021/ol027122b

  日期：2002.12.1

  [GRAPHICS]Mucohalic acids (mucochloric acid (1, 3,4-dichloro-5-hydroxy-5H-furan-2-one) and mucobromic acid (2, 3,4-dibromo-5-hydroxy-5H-furan-2-one)) are inexpensive, commercially available starting materials with multiple functional groups. These compounds have been modified by way of reduction followed by Suzuki cross-coupling reactions involving arylboronic acids to afford highly functionalized alpha,beta-unsaturated gamma-butyrolactones in excellent yield. The synthetic utility of these building blocks was effectively demonstrated through preparation of the antiinflammatory drug Vioxx.
• The preparation of synthetic analogues of strigol
  作者：Alan W. Johnson、Gopala Gowada、Ahmed Hassanali、John Knox、Sam Monaco、Zia Razavi、Gerald Rosebery

  DOI：10.1039/p19810001734

  日期：——

  A range of analogues of the natural germination stimulant, strigol, for parasitic weeds of the genera Striga and Orobanche, has been prepared. Most of the products contain an α-formyl-γ-lactone (or α-formyl-γ-lactam) grouping attached through an enol-ether linkage to the 5-position of a but-2-enolide. Some have shown sufficiently high activities as to warrant large-scale field trials.

  已经制备了用于Striga和Orobanche属的寄生杂草的天然发芽刺激剂strigol的一系列类似物。大多数产物包含通过烯醇-醚键连接至but-2-enolide的5-位的α-甲酰基-γ-内酯（或α-甲酰基-γ-内酰胺）基团。有些已经显示出足够高的活动量，可以进行大规模的现场试验。