N-(2-acetoxyethyl)phenylacetamide | 861058-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-acetoxyethyl)phenylacetamide
• 英文别名: 2-(2-phenylacetamido)ethyl acetate；1-acetoxy-2-(2-phenyl-acetylamino)-ethane；1-Acetoxy-2-(2-phenyl-acetylamino)-aethan；N-[2-(Acetyloxy)ethyl]benzeneacetamide；2-[(2-phenylacetyl)amino]ethyl acetate
• CAS: 861058-36-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: AVDHQBPDNCZEAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-acetoxyethyl)phenylacetamide 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到2-(2-phenylethanethioamido)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成2-取代的2-噻唑啉和5,6-二氢-4H-1,3-噻嗪

  摘要：

  通过微波辅助聚磷酸乙酯（PPE）促进的ω-硫代酰胺醇的闭环反应，开发了一种高效且通用的合成2-取代的噻唑啉和5,6-二氢-4 H -1,3-噻嗪的方法。环化反应涉及S N 2型机理，具有反应时间短，产率高和可预测的立体化学结果的优点。无环前体是通过改进的二酰化-硫磺化-皂化顺序，从市售的ω-氨基醇中以高收率制备的。整个过程无金属且操作简单。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690822
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸乙酯 在 吡啶 作用下， 生成 N-(2-acetoxyethyl)phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Behrens et al., Journal of Biological Chemistry, 1948, vol. 175, p. 771,778

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>N</i>-Nitrosotolazoline: Decomposition Studies of a Typical <i>N</i>-Nitrosoimidazoline
  作者：Richard N. Loeppky、Jianzheng Shi

  DOI：10.1021/tx700318k

  日期：2008.2.1

  protonation of the imino nitrogen atom followed by slow general base-catalyzed addition of H2O to the 2-carbon of the imidazoline ring to give a tetrahedral intermediate, which is also a alpha-hydroxynitrosamine. Rapid decomposition of this species gives rise to the diazonium from which the products are derived by nucleophilic attack, elimination, and rearrangement. The proposed mechanism is supported by

  N-亚硝基噻唑啉（N-亚硝基-2-苄基咪唑啉）是N-亚硝基咪唑啉的典型N-亚硝化药物，可与酸，亚硝酸或N-乙酰基半胱氨酸水溶液反应，产生高度亲电的重氮离子，能够将细胞亲核试剂烷基化。已在无机酸和缓冲液中确定了N-亚硝基偶氮唑啉酸性水解的动力学和机理。提出了在酸性缓冲液中分解的机理，涉及亚氨基氮原子的快速可逆质子化，然后将缓慢的一般碱催化的H2O缓慢加至咪唑啉环的2-碳上，得到四面体中间体，该中间体也是α -羟基亚硝胺。该物质的快速分解产生了重氮鎓，通过亲核攻击，消除，和重新安排。通用酸催化，氘溶剂动力学同位素效应可忽略不计（kH / kD = 1.15）和δS = -34 eu的观察结果支持了所提出的机理。在30摄氏度的磷酸盐缓冲液中，N-亚硝基偶氮唑啉的半衰期在pH值为3.5的5分钟到pH值为6的4小时。水解分解的主要反应产物是N-（2-羟乙基）苯基乙酰胺。该产物和其他产物与反应性重氮离
• A Diazonium Ion Cascade from the Nitrosation of Tolazoline, An Imidazoline-Containing Drug
  作者：Richard N. Loeppky、Jianzheng Shi、Charles L. Barnes、Sailaja Geddam

  DOI：10.1021/tx700317g

  日期：2008.2.1

  ng drug, reacts readily with nitrite in acetic acid to produce a complex product mixture. Fourteen compounds have been identified as products of this transformation when an 8-fold excess of HNO2 is used. The products, which include N-nitrosoamides, esters, alcohols, and phenylacetic acid, are rationalized as arising from a cascade of reactive diazonium ions. N-Nitrosotolazoline can be isolated from

  托拉唑啉（1-苄基咪唑啉）是一种代表性的含咪唑啉的药物，在乙酸中容易与亚硝酸盐反应生成复杂的产物混合物。当使用8倍过量的HNO2时，已鉴定出14种化合物是该转化的产物。包括N-亚硝基酰胺，酯，醇和苯乙酸在内的产品被合理化为由一系列反应性重氮离子产生。当随着转化的进行用CH 2 Cl 2萃取混合物时，可以以高收率从亚硝化反应中分离出N-亚硝基偶氮唑啉。它比托拉唑啉的亚硝化速度快得多（50x），从而得到肟[1-（N-亚硝基-2-咪唑啉基）亚苄基]羟胺，该化合物也可以通过托拉唑啉与异丙基的反应以高收率生产。亚硝酸盐。在低底物和亚硝酸盐浓度下，主要反应产物为N-亚硝基偶氮唑啉，其分解产物N-2-羟乙基苯基乙酰胺，上述肟，苯基乙酸和2-羟乙基苯基乙酸酯。在pH 3.4和37摄氏度下测定了三种缓冲液系统中托拉唑啉的亚硝化率（在0.5 M乙酸盐缓冲液中使用10 * [NO2（-）] = 250时，kobs