(R)-1-benzyl-2',3',4',9'-tetrahydrospiro[indoline-3,1'-pyrido[3,4-b]indol]-2-one | 1309574-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (R)-1-benzyl-2',3',4',9'-tetrahydrospiro[indoline-3,1'-pyrido[3,4-b]indol]-2-one
• CAS: 1309574-37-5
• 化学式: C₂₅H₂₁N₃O
• 分子量: 379.461
• InChiKey: ZVHFYVGFPLXIIC-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  48.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 polymer supported 4-hydroxy-2,6-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)dinaphtho[2,1-d:1',2'- f][1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以69 %的产率得到(R)-1-benzyl-2',3',4',9'-tetrahydrospiro[indoline-3,1'-pyrido[3,4-b]indol]-2-one
  参考文献：
  名称：

  聚合物支持的磷酸催化的对映选择性 Pictet-Spengler 环化用于分批/连续流中合成季色氨酸

  摘要：

  由聚合物支持的磷酸 (TRIP) 催化的色胺和二酮化合物的对映选择性 Pictet-Spenlger 反应首次在连续流动中完成。使用这种方法，以 36-95% 的收率和 39-99% 的对映体过量合成了一个多样化的四元色氨酸文库。反应的可扩展性已在连续流中得到证明，停留时间仅为 24 分钟。坚固的固定化催化剂已分批和流动多次回收和重复使用。他达拉非的手性前体、Iboga 型生物碱 (+)-Tabertinggine 和抗疟药螺吲哚啉酮的合成已经实现了分批和连续流。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201275

文献信息

• An Easy Entry to Optically Active Spiroindolinones: Chiral Brønsted Acid-Catalysed Pictet-Spengler Reactions of Isatins
  作者：Sara Duce、Fabio Pesciaioli、Lucia Gramigna、Luca Bernardi、Andrea Mazzanti、Alfredo Ricci、Giuseppe Bartoli、Giorgio Bencivenni

  DOI：10.1002/adsc.201100050

  日期：2011.4.18

  The first catalytic asymmetric Pictet–Spengler reaction of isatins is presented. BINOL‐derived phosphoric acids were found to be competent catalysts for this transformation, giving challenging spirooxindole structures bearing a quaternary stereocentre with generally good results. The 1,2,3,4‐tetrahydro‐β‐carboline products (spiroindolinones) are the core of some newly discovered anti‐malarial agents

  介绍了靛红的第一个催化不对称Pictet-Spengler反应。发现由BINOL衍生的磷酸是这种转化的有效催化剂，使具有四级立体中心的具有挑战性的螺并吲哚结构具有良好的效果。1,2,3,4-四氢-β-咔啉产品（螺吲哚酮）是一些新发现的抗疟药的核心。