6-(2-Benzyloxycarbonyl-3-oxobutyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one | 136801-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(2-Benzyloxycarbonyl-3-oxobutyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one
• 英文别名: benzyl 2-[(2,2-dimethyl-6-oxo-1,3-dioxin-4-yl)methyl]-3-oxobutanoate
• CAS: 136801-78-0
• 化学式: C₁₈H₂₀O₆
• 分子量: 332.353
• InChiKey: WHFKMQCBXZAEJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-Benzyloxycarbonyl-3-oxobutyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one 在 氢气 作用下， 反应 48.0h， 生成 6-(3-hydroxybutyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Baker’s Yeast Mediated Bioreduction of Prochiral Ketones Having 6-(4-Oxo-1,3-dioxinyl) Group

  摘要：

  通过发酵酵母的方式，具有6-(4-氧代-1,3-二噁烯基)基团作为一个末端单元的拟手性酮类化合物得到了手性醇，这些手性醇可以转化为光学活性的羟基酯、β-酮酯和内酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.901
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮 生成 6-(2-Benzyloxycarbonyl-3-oxobutyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Baker’s Yeast Mediated Bioreduction of Prochiral Ketones Having 6-(4-Oxo-1,3-dioxinyl) Group

  摘要：

  通过发酵酵母的方式，具有6-(4-氧代-1,3-二噁烯基)基团作为一个末端单元的拟手性酮类化合物得到了手性醇，这些手性醇可以转化为光学活性的羟基酯、β-酮酯和内酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.901

文献信息

• Two lactone formation reactions from 1,3-dioxin-4-ones having hydroxyalkyl group at the 6-position: Difference in ring opening and closure
  作者：Masayuki Sato、Jun-ichi Sakaki、Yoshiaki Sugita、Sanae Yasuda、Hiroko Sakoda、Chikara Kaneko

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86522-4

  日期：1991.7

  Two methods (A: ring opening to acylketenes followed by intramolecular ketene trapping and B: methoxide-mediated ring opening followed by cyclization of the hydroxy esters thus formed) have become available for the synthesis of lactones and/or cyclic ethers from 1,3-dioxin-4-ones having 1-approximately 4-hydroxyalkyl group at the 6-position. Mechanism and scope of both methods have been clarified.