(2R)-hexan-2-ylbenzene | 6031-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-hexan-2-ylbenzene
• 英文别名: hexan-2-ylbenzene；(-)-2-phenylhexane；(-)-(R)-2-Phenylhexan；(R)-2-phenylhexane；[(2R)-hexan-2-yl]benzene
• CAS: 6031-02-3；99439-78-8；114376-31-7；36667-56-8
• 化学式: C₁₂H₁₈
• 分子量: 162.275
• InChiKey: CYBSWFUWEZFKNJ-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 熔点：
  -25.43°C (estimate)
• 沸点：
  208°C
• 密度：
  0.8690

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S_S)-(2-(hexan-2-yl)phenyl)-p-tolylsulfoxide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以60%的产率得到(2R)-hexan-2-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过亚磺酰基对苄基碳负离子-铜配合物的构型控制：具有中心和轴向手性的光学纯丙二烯的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802158

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 1,1-Diarylethenes
  作者：Jianhui Chen、Chenhui Chen、Chonglei Ji、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00453

  日期：2016.4.1

  Highly enantioselective cobalt-catalyzed hydrogenation of 1,1-diarylethenes was developed by using bench-stable chiral oxazoline iminopyridine–cobalt complexes as precatalysts. A unique o-chloride effect was observed to achieve high enantioselectivity. Easy removal as well as further transformations of the chloro group make this protocol a potentially useful alternative to synthesize various chiral

  通过使用稳定的手性恶唑啉亚氨基吡啶-钴络合物作为前催化剂，开发了对映体选择性高的钴催化的1,1-二芳烃的氢化反应。观察到独特的邻氯化物效应实现了高对映选择性。易于除去以及氯基团的进一步转化使该方案成为合成各种手性1,1-二芳基乙烷的潜在有用替代品。此过程可以在室温下1克大气压的氢气中以克为单位成功进行。
• A Phosphite-Pyridine/Iridium Complex Library as Highly Selective Catalysts for the Hydrogenation of Minimally Functionalized Olefins
  作者：Javier Mazuela、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/adsc.201201017

  日期：2013.9.16

  library of readily available phosphite‐pyridine ligands has been successfully applied for the first time in the iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of a broad range of minimally functionalized olefins. The modular ligand design has been shown to be crucial in finding highly selective catalytic systems for each substrate. Excellent enantioselectivities (ees up to 99%) have therefore been obtained

  易于获得的亚磷酸酯-吡啶配体的模块库已成功地首次用于铱催化的各种最小官能化烯烃的不对称加氢中。已经表明，模块化配体设计对于寻找每种底物的高选择性催化体系至关重要。因此，在各种E-和Z-三取代烯烃（包括要求更高的三芳基取代的烯烃和二氢萘）中都获得了优异的对映选择性（ee高达99％）。良好的性能扩展到极富挑战性的末端二取代烯烃种类，并扩展到包含相邻极性基团的烯烃（ee最高可达99％）。通过简单地改变亚磷酸酯部分旁边的碳的构型，可以以优异的对映选择性获得还原产物的两种对映异构体。还使用碳酸亚丙酯作为溶剂进行氢化，这使得铱催化剂可以重复使用并保持优异的对映选择性。
• Adaptative Biaryl Phosphite-Oxazole and Phosphite-Thiazole Ligands for Asymmetric Ir-Catalyzed Hydrogenation of Alkenes
  作者：Javier Mazuela、Alexander Paptchikhine、Oscar Pàmies、Pher G. Andersson、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/chem.200903350

  日期：2010.4.19

  library of readily available phosphite–oxazole/thiazole ligands (L1 a–g–L7 a–g) was applied in the Ir‐catalyzed asymmetric hydrogenation of several largely unfunctionalized E‐ and Z‐trisubstituted and 1,1‐disubstituted terminal alkenes. The ability of the catalysts to transfer chiral information to the product could be tuned by choosing suitable ligand components (bridge length, the substituents in the

  一个易得的亚磷酸酯-恶唑/噻唑配体库（L1 a – g – L7 a – g）被用于Ir催化的几个未官能化的E和Z的不对称加氢反应中-三取代和1,1-二取代的末端烯烃。可以通过选择合适的配体组分（桥长，杂环和烷基主链上的取代基，配体主链的构型以及烯丙基中的取代基/构型）来调节催化剂将手性信息传递给产物的能力。亚磷酸亚芳基酯部分），因此可以根据需要使每种底物的对映选择性最大化。因此，对于多种E-和Z-三取代和1,1-二取代的末端烯烃，对映选择性极好（对映体过量（ee）值> 99％）。就底物的多功能性而言，亚磷酸亚芳基酯部分是非常有利的配体组分。
• A Modular Furanoside Thioether-Phosphite/Phosphinite/ Phosphine Ligand Library for Asymmetric Iridium-Catalyzed Hydrogenation of Minimally Functionalized Olefins: Scope and Limitations
  作者：Mercedes Coll、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/adsc.201200711

  日期：2013.1.14

  thioether‐phosphite/phosphinite/phosphine ligand library has been synthesized for the iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of minimally functionalized olefins. These ligands can be prepared efficiently from easily accessible D‐(+)‐xylose. We found that their effectiveness at transferring the chiral information in the product can be tuned by correctly choosing the ligand components. Enantioselectivities were

  合成了高度模块化的呋喃糖苷硫醚亚磷酸酯/次膦酸酯/膦配体库，用于铱催化的最小官能化烯烃的不对称氢化。这些配体可以从容易获得的D -（+）-木糖中高效制备。我们发现，可以通过正确选择配体组分来调节其在产品中传递手性信息的有效性。因此，在广泛的E-和Z范围内，对映选择性极好（ee高达99％）使用5-脱氧核糖呋喃糖苷硫醚-亚磷酸酯配体的三取代烯烃。应该指出的是，这些催化剂对相邻极性基团的存在也具有很高的耐受性。对于1,1-二取代的底物，只需改变亚磷酸二芳基酯的构型，就可以高对映选择性获得氢化产物的两种对映异构体。还使用碳酸亚丙酯作为溶剂进行不对称氢化，这使得铱催化剂可以重复使用，同时保持优异的对映选择性。
• Extending the Substrate Scope of Bicyclic P‐Oxazoline/Thiazole Ligands for Ir‐Catalyzed Hydrogenation of Unfunctionalized Olefins by Introducing a Biaryl Phosphoroamidite Group
  作者：Maria Biosca、Alexander Paptchikhine、Oscar Pàmies、Pher G. Andersson、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/chem.201405361

  日期：2015.2.16

  This study identifies a series of Ir‐bicyclic phosphoroamidite–oxazoline/thiazole catalytic systems that can hydrogenate a wide range of minimally functionalized olefins (including E‐ and Z‐tri‐ and disubstituted substrates, vinylsilanes, enol phosphinates, tri‐ and disubstituted alkenylboronic esters, and α,β‐unsaturated enones) in high enantioselectivities (ee values up to 99 %) and conversions.

  这项研究确定了一系列Ir-双环磷酰胺-恶唑啉/噻唑催化体系，该体系可以氢化各种最低限度官能化的烯烃（包括E-和Z - tri-和二取代的底物，乙烯基硅烷，烯醇次膦酸酯，三和二取代的烯基硼酸酯，以及高对映选择性（ee值高达99％）和转化率的α，β-不饱和烯酮。新的磷酰胺-恶唑啉/噻唑配体的设计源自先前成功生成的双环N-膦-恶唑啉/噻唑配体，通过取代N具有π受体联芳基亚磷酰胺部分的‐膦基。因此，通过改变N供体基团（恶唑啉或噻唑）的性质以及联芳基亚磷酰胺部分的构型，合成了一个很小但在结构上很重要的Ir-磷酰胺基-恶唑啉/噻唑预催化剂。双环N-膦-恶唑啉/噻唑配体中的亚磷酰胺基团取代了N-膦，扩大了可成功氢化的烯烃范围。