(6aS)-4-amino-8t-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-(6ar,9ac)-6a,7,8,9a-tetrahydro-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-e]purin-7c-ol | 56889-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (6aS)-4-amino-8t-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-(6ar,9ac)-6a,7,8,9a-tetrahydro-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-e]purin-7c-ol
• 英文别名: O^5'-(toluene-4-sulfonyl)-arabino-8,O^2'-cyclo-adenosine
• CAS: 56889-17-9
• 化学式: C₁₇H₁₇N₅O₆S
• 分子量: 419.418
• InChiKey: BISHAVNNRDZQNG-YGSHXTJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.14
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  151.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aS)-4-amino-8t-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-(6ar,9ac)-6a,7,8,9a-tetrahydro-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-e]purin-7c-ol 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 8,5'-Anhydro-8-mercapto-9-β-D-arabinofuranosyladenin
  参考文献：
  名称：

  Studies of nucleosides and nucleotides. LX. Purine cyclonuclesides. (22). Synthesis of 8,5'-anhydro-8-mercapto-9-.BETA.-D-xylofuranosyladenine by the rearrangement of O-cyclonucleosides.

  摘要：

  8.2-脱水-9-β-D-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤（I）转化为5'-对甲苯磺酰基衍生物（II），产率为75%。当化合物（II）与硫化氢钠在二甲基甲酰胺（DMF）中加热时，得到具有阿拉伯糖构型的5'-S-环核苷（IV），产率为46%。从二对甲苯磺酰基衍生物（III）中类似地得到具有3'-对甲苯磺酰基的环核苷（VII）。8, 3'-脱水-9-β-D-木糖呋喃糖基腺嘌呤（VIII）转化为5'-对甲苯磺酰基衍生物（IX），并与硫化氢钠在DMF中加热。除了具有木糖呋喃糖构型的8, 5-S-环核苷（X）外，还得到两种化合物，即8, 3'-脱水-8-氧-9-(5'-脱氧-5'-巯基-β-D-木糖呋喃糖基)腺嘌呤二硫醚（XI）和5'-脱氧-5'-巯基-8-氧-9-β-D-木糖呋喃糖

  DOI：

  10.1248/cpb.23.1114
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 环阿拉伯糖基腺嘌呤 在 吡啶 作用下， 生成 (6aS)-4-amino-8t-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-(6ar,9ac)-6a,7,8,9a-tetrahydro-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-e]purin-7c-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies of nucleosides and nucleotides. LX. Purine cyclonuclesides. (22). Synthesis of 8,5'-anhydro-8-mercapto-9-.BETA.-D-xylofuranosyladenine by the rearrangement of O-cyclonucleosides.

  摘要：

  8.2-脱水-9-β-D-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤（I）转化为5'-对甲苯磺酰基衍生物（II），产率为75%。当化合物（II）与硫化氢钠在二甲基甲酰胺（DMF）中加热时，得到具有阿拉伯糖构型的5'-S-环核苷（IV），产率为46%。从二对甲苯磺酰基衍生物（III）中类似地得到具有3'-对甲苯磺酰基的环核苷（VII）。8, 3'-脱水-9-β-D-木糖呋喃糖基腺嘌呤（VIII）转化为5'-对甲苯磺酰基衍生物（IX），并与硫化氢钠在DMF中加热。除了具有木糖呋喃糖构型的8, 5-S-环核苷（X）外，还得到两种化合物，即8, 3'-脱水-8-氧-9-(5'-脱氧-5'-巯基-β-D-木糖呋喃糖基)腺嘌呤二硫醚（XI）和5'-脱氧-5'-巯基-8-氧-9-β-D-木糖呋喃糖

  DOI：

  10.1248/cpb.23.1114