(2R,3R,4S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester | 366814-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2R,3R,4S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• CAS: 366814-56-4
• 化学式: C₄₉H₄₅NO₆
• 分子量: 743.899
• InChiKey: GFFWFKMACUPQOG-SDFWYPTGSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 吗啉 、 diethylzinc 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (1R,3R,4R,5S,6R)-4,5,6-Tris-benzyloxy-3-benzyloxymethyl-2-aza-bicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  合成中的亚氨基糖类：新型脱氧甘露尻霉素类似物的制备

  摘要：

  本文介绍了通过 7 个步骤从四-O-苄基-d-吡喃葡萄糖合成亚氨基葡糖 2 的过程。通过立体控制的环丙烷化反应和两步脱保护反应，该亚胺糖结构单元被转化为构象受限的脱氧曼尻霉素类似物 (+)-9 。在脱保护之前，环丙烷环会发生区域选择性裂解，从而获得相关的类似物 (+)-11。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16049
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-hydroxy-piperidine-1-carboxylic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以94%的产率得到(2R,3R,4S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成中的亚氨基糖类：新型脱氧甘露尻霉素类似物的制备

  摘要：

  本文介绍了通过 7 个步骤从四-O-苄基-d-吡喃葡萄糖合成亚氨基葡糖 2 的过程。通过立体控制的环丙烷化反应和两步脱保护反应，该亚胺糖结构单元被转化为构象受限的脱氧曼尻霉素类似物 (+)-9 。在脱保护之前，环丙烷环会发生区域选择性裂解，从而获得相关的类似物 (+)-11。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16049