N-nitro-1,2-dihydro-2-pyridinesulfonic acid | 231934-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-nitro-1,2-dihydro-2-pyridinesulfonic acid
• 英文别名: 1-nitro-2H-pyridine-2-sulfonic acid
• CAS: 231934-79-5
• 化学式: C₅H₆N₂O₅S
• 分子量: 206.179
• InChiKey: BWJOXXMULLJAJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-nitro-1,2-dihydro-2-pyridinesulfonic acid 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,2,3,6-tetrahydro-3-nitropyridine-2,6-disulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  五氧化二氮硝化吡啶，研究反应机理†

  摘要：

  研究了五氧化二氮（DNP）对吡啶和取代的吡啶的硝化作用。DNP与吡啶在液态SO 2或有机溶剂中的反应生成硝酸N-硝基吡啶鎓（4）。将其与SO 2或NaHSO 3的水溶液反应后，形成三个瞬时物质：N-硝基-1,4-二氢吡啶-4-磺酸（5），N-硝基-1，2-二氢吡啶-2-磺酸酸（6）和1,2,3,6-四氢-3-硝基吡啶-2,6-二磺酸（7）。化合物6和7可以是亚硫酸酯而不是磺酸。化合物5通过一级反应进行反应[ ΔH ‡  = 32（1）kcal mol –1，ΔS‡  = 31（4）cal K –1 mol –1 ]，并形成3-硝基吡啶。化合物6快速转化为7，通过一级pH依赖反应{ k obs  = 1.9（4）×10 –4 s –1  + 3.5（2）×10 –2 [H + ] M –1 s –1进行反应}得到3-硝基吡啶。根据现有证据，反应是分子内反应或在溶剂笼中进行。根据报道的证据发现

  DOI：

  10.1039/a703079g
• 作为产物：
  描述：

  N-nitropyridinium nitrate 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-nitro-1,2-dihydro-2-pyridinesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  五氧化二氮硝化吡啶，研究反应机理†

  摘要：

  研究了五氧化二氮（DNP）对吡啶和取代的吡啶的硝化作用。DNP与吡啶在液态SO 2或有机溶剂中的反应生成硝酸N-硝基吡啶鎓（4）。将其与SO 2或NaHSO 3的水溶液反应后，形成三个瞬时物质：N-硝基-1,4-二氢吡啶-4-磺酸（5），N-硝基-1，2-二氢吡啶-2-磺酸酸（6）和1,2,3,6-四氢-3-硝基吡啶-2,6-二磺酸（7）。化合物6和7可以是亚硫酸酯而不是磺酸。化合物5通过一级反应进行反应[ ΔH ‡  = 32（1）kcal mol –1，ΔS‡  = 31（4）cal K –1 mol –1 ]，并形成3-硝基吡啶。化合物6快速转化为7，通过一级pH依赖反应{ k obs  = 1.9（4）×10 –4 s –1  + 3.5（2）×10 –2 [H + ] M –1 s –1进行反应}得到3-硝基吡啶。根据现有证据，反应是分子内反应或在溶剂笼中进行。根据报道的证据发现

  DOI：

  10.1039/a703079g

文献信息

• Nitration of Pyridine Compounds. The Reaction of N-Nitro-1,4-dihydro-4-pyridinesulfonic Acid.
  作者：Jan M. Bakke、Jaroslav Riha、Nini U. Hofsløkken、Lars Skattebøl、Eirik Sundby、Carsten Christophersen、Hong-Gen Wang、Xin-Kan Yao、Hong-Gen Wang、J. -P. Tuchagues、Mattias Ögren

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.53-0356

  日期：——

  The reactions of N-nitropyridinium nitrate (1) and 2,6-dideuterio-N-nitropyridium nitrate (2.6-d(2)-1) with SO(2)xH(2)O-HSO3- have been studied. The results are consistent with a reaction scheme in which the formed N-nitro-1,.4-dihydro-4-pyridinesulfonic acid (2) did not react directly to give 3-nitropyridine but existed in equilibrium with 1 and 2,6-d(2)-1 from which N-nitro-1,2-dihydro-2-pyridinesulfonic acid (3) was formed. From 3, 3-nitropyridine was formed by a [1,5] sigmatropic shift of the nitro group.

表征谱图