1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-buta-2,3-dien-1-one | 155586-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-buta-2,3-dien-1-one
• 英文别名: 1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2,3-butadien-1-one
• CAS: 155586-41-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: LEJJBNRAOHFMNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-buta-2,3-dien-1-one 在 盐酸肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到3-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-methyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  由烯丙基酮单盐酸盐辅助合成功能化异恶唑和吡唑：（Z）-2-甲基-7H-苯并[b]吡唑并[5,1-d] [1,5]恶唑啉的首次合成

  摘要：

  提出了由肼和羟胺盐酸盐辅助的1,2-烯基酮直接合成取代的异恶唑和吡唑的方法。在此过程中，丙氧基苯基吡唑被转化为（Z）-2-甲基7H苯并[b]吡唑并[5,1-d] [1,5]恶唑啉，它们是重要的发光化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900008
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-buta-2,3-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的末端烯基酮的环化/二聚，形成CC-键：选择性和机理方面。

  摘要：

  研究了末端烯基酮1到2,4-二取代的呋喃3的钯催化的环化/二聚化的范围。简化和改善的条件几乎只提供了二聚体3，仅伴有痕量的易于分离的单体2。完全抑制了3的异构体，即未共轭的酮4的形成。在这些温和的条件下，除了钯催化的反应对正常官能团的耐受性外，还发现了与已知在钯催化的反应或由其他过渡金属催化的反应中反应的官能团的有趣选择性。因此，可以耐受芳基卤化物，末端炔烃，1，6-烯炔和α-烯丙醇。在后一实例中，实现了两种不同的烯丙基中仅一种的选择性反应。

  DOI：

  10.1021/jo970837l

文献信息

• Iodine-Initiated Domino Reaction of Hepta-1,2-dien-6-yn-4-ols and Brønsted Acid Promoted Cyclization of Hepta-1,2,6-trien-4-ols Leading to Functionalized Benzenes
  作者：Yan He、Xin-Ying Zhang、Liang-Yan Cui、Xue-Sen Fan

  DOI：10.1002/asia.201201151

  日期：2013.4

  carbonyl groups, along with the construction of the benzenoid core, has been achieved through an iodine‐initiated domino reaction of hepta‐1,2‐dien‐6‐yn‐4‐ols. Moreover, cyclization of hepta‐1,2,6‐trien‐4‐ols turns out to also be an efficient pathway toward diversely substituted benzenes.

  买一送一：通过碘引发的七-1,2-二烯-6-yn-4-多米诺反应，实现了碘基和羰基基团的同时引入以及苯类核心的构建。 ols。此外，七，1,2,6-三烯-4-醇的环化也证明是通向各种取代苯的有效途径。
• Isomerizations on silica gel: Synthesis of allenyl ketones and the first Nazarov cyclizations of vinyl allenyl ketones
  作者：A Stephen、K Hashmi、Jan W Bats、Ji-Hyun Choi、Lothar Schwarz

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01619-0

  日期：1998.10

  chromatographic workup of crude, terminal propargyl ketones 5 on silica gel directly leads to terminal allenyl ketones 6. When the other substituent on 5 was electron-rich, 7 was observed as side-product. If the other substituent on 5 was electron-poor, the isomeric 1-propynyl ketone 8 was the side-product. Chromatography of the crude propargyl vinyl ketones 10 on silica gel delivers the products of a Nazarov

  进行Dess-Martin氧化，然后在硅胶上进行粗制的末端炔丙基酮5的色谱处理，直接制得末端烯基酮6。当5上的另一个取代基富含电子时，观察到7为副产物。如果5上的另一个取代基是电子贫的，则异构的1-丙炔基酮8是副产物。在硅胶上色谱分离粗制炔丙基乙烯基酮10，得到纳扎罗夫环化产物。
• New Intramolecular Five-Endo-Mode Cyclization of Allenyl Aryl Ketones
  作者：Yoshimitsu Nagao、Woo-Song Lee、Kweon Kim

  DOI：10.1246/cl.1994.389

  日期：1994.2

  A convenient preparation of allenyl aryl ketones was achieved by the Weinreb-modified Grignard reaction of N-methoxy-N-methylamides with propargylmagnesium bromide. On treatment with BF3·OEt2, the allenyl aryl ketones were converted to methylenebenzocyclopetenones via a new 5-endo-mode cyclization.

  通过魏恩雷布改良的格林纳反应，利用丙炔基溴化镁与N-甲氧基-N-甲基酰胺反应，成功制备了丙炔基芳基酮。在与BF3·OEt2处理后，这些丙炔基芳基酮通过一种新的5-内环化反应转化为亚甲基苯并环戊酮。
• Synthesis of 1,2,3-Trisubstituted Indolizines, Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinolines, and Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines from 1,2-Allenyl Ketones
  作者：Xuesen Fan、Yuanyuan Wang、Yan He、Shenghai Guo、Xinying Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201301719

  日期：2014.2

  An efficient synthesis of substituted indolizine and its benzo derivatives, pyrrolo[1,2-a]quinolines and pyrrolo[2,1-a]isoquinolines, by the reaction of allenyl ketones with α-bromo carbonyl compounds and pyridines (quinoline or isoquinoline) under mild conditions without an added oxidant other than molecular oxygen from air was developed. Notably, allenyl ketones with or without a substituent attached

  通过烯基酮与α-溴代羰基化合物和吡啶（喹啉或异喹啉）反应，有效合成取代的吲哚嗪及其苯并衍生物吡咯并[1,2-a]喹啉和吡咯并[2,1-a]异喹啉在温和的条件下，除了来自空气的分子氧之外，没有添加氧化剂。值得注意的是，带有或不带有连接到丙二烯部分内部位置的取代基的丙二烯基酮提供了具有不同取代模式的吲哚嗪衍生物。
• Tandem reaction of 1,2-allenic ketone with α-halo ketone or α-halo ester in water: an efficient and sustainable synthesis of 1,3,4′-tricarbonyl compounds
  作者：Xuesen Fan、Yan He、Liangyan Cui、Xinying Zhang、Jianji Wang

  DOI：10.1039/c1gc15707h

  日期：——

  difficult to obtain 1,3,4′-tricarbonyl compounds through a water mediated, TBAF·3H2O promoted unprecedented tandem reaction of 1,2-allenic ketone with α-halo ketone or α-halo ester has been developed. Remarkably enhanced reactivity and improved chemoselectivity by using water as the reaction medium was observed. The 1,3,4′-tricarbonyl compounds facilitate further versatile transformations, which underscores

  通过水介导的TBAF·3H 2 O有效高效地合成原本难以获得的1,3,4'-三羰基化合物，促进了1,2-烯酮与α-卤代的空前串联反应酮 或α-halo 酯已经被开发出来。通过使用，显着增强了反应性并改善了化学选择性水观察到反应介质。1,3,4'-三羰基化合物促进了进一步的通用转化，这突显了这些产物作为合成中间体的重要性。