(E)-3-(4-nitrophenyl)-2-phenylpropenal | 1608154-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-3-(4-nitrophenyl)-2-phenylpropenal
• CAS: 1608154-55-7
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: ZDSSNQQOGVGGCX-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肌氨酸 、 (E)-3-(4-nitrophenyl)-2-phenylpropenal 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以41%的产率得到2,3-dihydro-1-methyl-3-(4-nitrophenyl)-4-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  An investigation of the scope of the 1,7-electrocyclization of α,β:γ,δ-conjugated azomethine ylides

  摘要：

  Substituents on the diene component have little influence on the periselectivity of the cyclizations of alpha,beta:gamma,delta-conjugated azomethine ylides, with 1,7-electrocyclizations predominating. In some cases, subtle changes to these substituents can, however, influence the product formed, through their effect on the relative energies of the transition states for the 1,5- (6 pi) and 1,7-electrocyclization (8 pi) processes. The most striking changes in periselectivity occur for phenylethenyl-substituted azomethine ylides 3d-f, which can give either a pyrroline 4d,f or dihydrobenzazepine 6e, depending upon the alkene configuration. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.078
• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 对硝基苯甲醛 在 对甲苯磺酸 、 L-脯氨酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85 %的产率得到(E)-3-(4-nitrophenyl)-2-phenylpropenal
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化环氧化物合成α-取代的(E)-α,β-不饱和醛

  摘要：

  描述了一种新颖、简单且无金属的串联方法，通过酸催化环氧化物重排和有机催化羟醛缩合过程合成α-取代( E )-α,β-不饱和醛衍生物。该转化在温和条件下具有广泛的底物范围，包括含有不同官能团的环氧化物和醛，从而产生中等到高产率的所需产物。最终，大规模反应和一些生物活性分子的合成被用来证明所开发方法的潜在适用性。

  DOI：

  10.1039/d3ob01750h